Petite question concernant le mécanisme d'estérification

[invitee7fd9628]

D’après le mécanisme d’estérification quand l’alcool concerné par la réaction est un alcool tertiaire, le mécanisme consiste à protoner l’alcool puis il se forme un carbocation (voir étape ici). Ensuite ce carbocation s’additionne sur le C=O du carbonyle etc. ma question concerne cette étape, est il possible que le carbocation s’additionne sur le carbone du carbonyle ou c’est complètement improbable ? Et dans ce cas pourquoi ?

Je me pose cette question car dans un exercice j’ai la réaction suivante (en présence d’acide) :
R-OH (avec alcool tertiaire)+ HCOOH --> RCO2H
J’ai du mal à voir le mécanisme…

Merci d’avance pour votre aide ...
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[invite9ad979a3]

Salut

Je te laisse consulter ce lien, cest wiki wiki mais cest plutot bien expliqué !!

http://fr.wikipedia.org/wiki/Est%C3%A9rification

have fun

Alex

[HarleyApril]

Bonjour

Ton carbocation ne s'additionnera pas sur le carbone du carbonyle.
En effet, ce carbone est entouré d'atomes d'oxygènes.
Ceux-ci sont bien plus électronégatifs et pompent tous les électrons du carbone.
Il n'a donc plus rien à offrir à un carbocation (qui est lui aussi en déficit électronique, d'où sa charge positive).

Note que le carbonyle possède deux jolies paires libres prêtes à venir combler le déficit du carbocation ...

Pour ton histoire d'alcool transformé en carboxylate, je ne vois qu'une faute de frappe.
Au lieu de ROH donne RCO2H
ce serait ROH donne RO2CH soit encore HCO2R qui est l'ester formique avec ton alcool ROH

cordialement

[invitee7fd9628]

J'avais déjà vu le lien wiki mais justement ça ne correspondait pas à ce que l'on me demandait. Donc ça doit être une faute de frappe je ne vois pas d'autres explications...

Merci pour vos réponses^^

[A voir en vidéo sur Futura]