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Chimie orga ( énergie de résonance du benzène )



  1. #1
    Bloublou1012

    Post Chimie orga ( énergie de résonance du benzène )

    Bonsoir à tous !

    J'ai un petit problème de compréhension a propos des énergies de résonance du benzène .
    En fait dans mon cours, j'ai marqué que la réaction d'hydrogénaton d'une double liaison est exothermique, l'exemple qu'il nous donne c'est ciclohéxène + H2 = cyclohexane , et variation d'enthalpie = -119,7 et donc après on fait une deuxième réaction du cyclohexa-1,3-diène avec 2H2 ce qui donen également cyclohexane avec DeltaH = -229,7 et donc il font la remarque qe il y a un gain de 9,7 par rapport a si on avait fait 2x-119,7 et après il font al troisième réaction avc trois liaison double dansle cyclohexane cette fois, et ils notent en bilan que il y a un gain important d'énergie . et que plus la quantité de chaleur libérée est petite plus la double liaison est stable .

    DOnc voila tout dabord je ne comprends pas pourquoi cette réaction est éxothermique, puisque, il y a perte d'aromaticité non ? en cassant la liaison double du cycle .. et donc ça devrait être une étape couteuse en énergie..
    Et sinon, en fait je comprends pas la phrase " plus la quantité de chaleur libérée est petite plus la double liaison est stable " je comprends le sens.. mais je ne comprends pas pourquoi ..

    Donc voila si quelqu'un pouvait m'aider ce serait vraiment adorable parce que la j'avoue que ça m'embête de pas comprendre =(
    Bonne soirée à tous et merci d'avance .

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril

    Re : Chimie orga ( énergie de résonance du benzène )

    Bonsoir

    Il faut effectivement 'payer' pour casser l'aromaticité. C'est pourquoi l'hydrogénation ne conduit pas à au triple de l'hydrogénation d'une simple liaison.

    Pour schématiser
    Quand tu hydrogènes une liaison simple, ça marche tellement bien que le système te donne de la chaleur en plus.
    Quand tu hydrogènes un benzène, tu payes en énergie pour casser l'aromaticité, mais le système te donne de la chaleur pour trois liaisons doubles. En regardant le bilan, tu peux estimer combien ça t'a coûté.

    " plus la quantité de chaleur libérée est petite (en valeur absolue) plus la double liaison est stable "
    si tu n'as pas -119.7 mais, par exemple -100
    où sont passés les 19.7 qui manquent ?
    c'est ce qu'il a fallu payer pour arriver à hydrogéner cette double liaison
    et pourquoi a-t-il fallu payer ?
    parce qu'elle est plus stable (donc, elle se laisse moins bien hydrogéner)


    cordialement

  4. #3
    moco

    Re : Chimie orga ( énergie de résonance du benzène )

    Je ne vois pas très bien ce que tu ne comprends pas ...
    1ère question. Pourquoi la réaction cyclohexène + H2 --> cyclohexane est-elle exothermique ? Réponse : C'est un fait expérimental, qu'on essaie d'expliquer ainsi.
    La rupture d'une liaison C-C exige l'apport de environ 350 kJ. Celle d'une liaison C=C exige 610 kJ. Donc la seule rupture de la 2ème liaison dans C=C, pour former une liaison C-C demande 610 - 350 = 260 KJ. Tu me suis ?
    La 2ème liaison dans une molécule contenant le groupe C=C est donc faible, instable.
    Si on veut ajouter H2 à une liaison et une seule à C-C ou C=C, il faut fournir beaucoup d'énergie à C-C.
    Donc plus la liaison à rompre est stable et solide, moins on récupère d'énergie lors de la formation de la nouvelle liaison C-H.
    Est-ce que ce serait une réponse à la phrase que tu ne comprends pas, et que je répète ici en italique :
    je comprends pas la phrase " plus la quantité de chaleur libérée est petite plus la double liaison est stable

  5. #4
    Bloublou1012

    Re : Chimie orga ( énergie de résonance du benzène )

    Ok c'est bon j'ai compris =)
    Merci beaucoup à vous deux ! bonne continuation et bonne soirée !

  6. #5
    Bloublou1012

    Re : Chimie orga ( énergie de résonance du benzène )

    j'aurais juste une autre petite question toujours en chimie orga ..

    SI on prend la molécule CH2OCCCH2O avec deux double liaisons successives donc et on me demande si la molécule est chirale ou pas , et dans la correction , on me dit que Oui mais je ne comprends pas parce que pour moi, il y a deux double liaison qui se suivent donc la molécule est plane complètement non ? donc on a bien un axe de symétrie ...

    et de même si on prend une molécule, avec deux benzène lié par une liaison simple, et l'un des deux possède un groupement méthil, on me dit que la molécule est achirale parce que on peut mettre un benzème dans le plan horizontale et l'autre dans le plan vertical et ça fait un plan de symétrie horizontale en gros ( je sais pas si vous voyez .. ) mais de la même façon les carbones de la liaison simple qui lie les deux benzèmes sont hybridés sp2 .. donc la molécule est plane et donc sa situation dans l'espace est sur le meme plan donc ya pas un horizontale et un vertical .. non ?
    ( désolée d'abuser de vore gentillesse .. )

  7. A voir en vidéo sur Futura

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