stéréo-isomères

[invitec9b0e928]

Bonjour,
quelqu'un pourrait il m'expliquer pourquoi le 1,2-diméthylcyclohexane et le 1,3-diméthylcyclohéxane ont chacun 3 stéréo-isomères ? lesquels ?

Merci
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[inviteb836950d]

aa, ee, ae

[invitec9b0e928]

*

[invitec9b0e928]

plus clairement cela donne quoi ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb836950d]

As-tu remarqué qu'il y avait des positions axiales et équatoriales dans le cyclohexane ?

[invitec9b0e928]

j'ai dans chacun 1 cis et 2 trans et... non je vois pas pourquoi on a ça....

[invite8e8e2322]

1 cis et 2 trans??

Cis et trans, c'est pour des liaisons doubles! Il n'y a pas de liaisons doubles là.
Premièrement, tu connais les formes chaises du cyclohexane?

[invitea85ccf09]

Pour info Maximini

Dans un cycle de type cycloalcane, lorsque deux substituants sont disposés de par et d'autre du plan défini par le cycle, on dit qu'il sont trans, et lorsqu'ils sont disposés du même côté, on dit qu'ils sont cis.

[invitef5d8180a]

salut, avec un petit dessin c'est plus explicite.

bonne journée

[HarleyApril]

bonjour

je ne serais pas parti sur les histoires d'axial et d'équatorial pour répondre à cette question
je serais parti sur un schéma comme avec des carbones asymétriques et donc, a priori, quatre stéréoisomères
mais, dans un cas, il y a un plan de symétrie et donc un composé méso (deux des quatre sont superposables)

besoin d'un petit dessin ?

[mach3]

je ne serais pas parti sur les histoires d'axial et d'équatorial pour répondre à cette question

je suis d'accord et je plussoie, ça peut être confusant, car en changeant de conformation chaise, selon les cas, un aa peu devenir un ee ou un ae peu devenir un ea

Pour le 1,2, la chaise droite avec aa et la chaise gauche avec ee sont les mêmes ->un premier
la chaise droite avec ee et la chaise gauche avec aa sont les mêmes -> un deuxieme
enfin pour les ae, on n'en compte qu'un seul car il ya un plan de symétrie, bien visible sur une conformation bateau.
trois au total, aa/ee ee/aa et ae

Pour le 1,3, les aa et les ee sont les mêmes, ça ne fait qu'un seul stéréoisomére (plan de symétrie bien visible en conformation chaise) et il y a 2 ae différents. trois au total aa/ee, ea et ae...

Bref pas de quoi s'y retrouver et même carrément de quoi bien se mélanger les pinceaux.

m@ch3

[HarleyApril]

un petit dessin explicatif



et on finira par voir que A = B

question subsidiaire :
qui est (R,S) ? réponse : A et B
qui est (R,R) ? réponse : C
qui est (S,S) ? réponse : D

il n'y a pas de (S,R) car c'est le (R,S)

[invitec9b0e928]

merci beaucoup pour vos explications !