Nombre d'oxydation

[inviteaba0914e]

Bonjour tout le monde

Je fais en cours les oxydations, j'ai des problèmes:
1- Pour calculer le nombre d'oxydation, c'est marqué:
Nombre d'oxydation d'un Atome (Convention de Cram-Hammond)
La somme des nombres d'ox de tous les atomes dans la molécule est équivalente à la charge totale.
convention: -1 pour H, 0 pour carbone lié au carbone, +1 pour heteroatome.
et ensuite il ya l'exemple

C-CH₂ OH donne C-CHO donne C-COOH

Dans la première molécule le C adjacent a 0, les deux H -1 et le O +1, la ca va ca respecte la définition, donc le C a -1 en DO?
Dans la deuxième le O a +2 (car double liaison je suppose) mais le H a +1 CA RESPECTE PLUS LA D2FINITION JE COMPREND PAS.
Dans la dernière le double liaison O a +2 et le O de l'hydroxyle a +1 et le C adjacent 0 donc normal, DO=3 pour le C?

Ensuite on a un deuxième truc: degré d'oxydation d'une molécule (sheldon-kochi)
l'oxydation en chimie orga se refère à l'elimination d'hydrogène ou le remplacemùent d'hydrogène par un element plus electronegatif
ex: CH₄ (do=0) donne CH₃ OH (do=1) donne CH₂ O (do=2) donne HCO₂ H (DO=3) donne CO₂ (do=4).
Je comprend mais le problème c'est que le calcul du DO n'a plus rien à voir avec la première définition, donc qu'est ce qui ne va pas??
merci
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[invite8241b23e]

En chimie organique, le degré d'oxydation est conventionnel, il ne faut surtout pas raisonner sur la chimie minérale...

Pour ton deuxième exemple, je ne comprends pas bien, peux-tu réexpliquer ce qui te choque STP ?

[inviteaba0914e]

Dans le deuxième ce qui ne va pas, cc'est que ca ne respecte pas les conventions du premier donc je ne comprend pas c'est le DO de quoi du carbone ou de l'espèce entière,??

Et dans le premier exemple je ne comprend pas pourquoi l'aldehyde a un hydrogène qui a une valeur +1 alors que la convention dit -1 pour un H.

[invite8241b23e]

Pour moi :

C seul = 0
C avec n liaisons avec un élément plus électronégatif = +n

Mais ce ne sont que de conventions...

[A voir en vidéo sur Futura]

[moco]

L'hydrogène n'est JAMAIS au degré d'oxydation -1 (sauf dans la molécule unique NaH). Il est toujours à +1, parfois à 0.
Pourquoi dis-tu que H est à -1 ?

[ArtAttack]

L'hydrogène n'est JAMAIS au degré d'oxydation -1 (sauf dans la molécule unique NaH). Il est toujours à +1, parfois à 0.
Pourquoi dis-tu que H est à -1 ?

Les hydrures ne se réduisent pas à NaH ...
J'utilise tous les jours des tas de composés où l'hydrogène est (-1) ...

[inviteaba0914e]

L'hydrogène n'est JAMAIS au degré d'oxydation -1 (sauf dans la molécule unique NaH). Il est toujours à +1, parfois à 0.
Pourquoi dis-tu que H est à -1 ?

Che pas c'est la convention de mon cours , ca s'appelle convention de cram et hammond : -1 pour H ; +1 pour un heteroelement et o pour un c adjacent.Après on additione le tout et ca donne le DO du carbone.
J'ai comparé avec une méthode du paul arnaud où il donne tout les electrons des liaisons C-H au C (donc 2 electrons) et tout les electrons des liaisons C-X au X (X=heteroelement), Et partage les deux electrons entre deux C adjacent (donc 1 seul 1electron donné), ca donne un certains nombre d'electrons au C et en faisant la difference avec le nombre d'electron à l'etat fondamentale on trouve le DO.
Ca donne les memes resultats que avec Cram-Hammond.
par ex pour C-CH₂ OH ca donne Do=-I

Je crois que en fait pour mon aldehyde qui me pose problème c'est simplement une erreur sur le cours.
Et pour mon second cas en fait je pense qu'il s'agit simplement d'une autre convention ou on dit qu'un composé a le DO d'un alcane, ou d'un alcool ou d'un aldehyde etcetc. en fontion du nombre de liaison avec les heteroelement, javais pas vu c'est marqué Sheldon-Kochi donc je suppose que c'est une autre vision.

Si quelqu'un peut me confirmer