mésomère carbocation

[invite654345]

Bonsoir,

Quelqu'un peut-il m'expliquer la différence entre mésomère et résonance ? Lorsque des électrons sont délocalisables sur la double liaison, on dit qu'il y a mésomérie car ils peuvent se déplacer d'un atome à l'autre si je ne me trompe pas. Et la résonance ?

Ensuite, j'essaye de comprendre plus finement la stabilité du carbocation. Je comprends qu'ayant perdu un électron, l'atome de carbone n'est plus stable, qu'il est chargé positivement et qu'un "apport" d'électrons le stabiliserait. Cela a lieu si l'atome qui lui est lié est moins électronégatif...
MAIS pourquoi alors un groupement méthyl le stabilise d'avantage qu'un atome d'hydrogène ? A ce moment le carbone est lié à un autre carbone (celui du méthyl) donc même électronégativité...pourtant ca le stabilise d'avantage qu'un H.

merci beaucoup pour vos réponses

Bonne soirée
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[invitec921af68]

Bonjour,

La mésomérie et la résonance, c'est la même chose. Mais il faut préférer les termes de mésomérie/conjugaison/délocalisation à celui de résonance, plutôt impropre car il laisse penser qu'il y a une sorte d'équilibre entre les formes mésomères, ce qui n'est pas le cas.

En ce qui concerne la stabilisation des carbocations par les groupements alkyles: elle se fait par sigma-donation. Par exemple, dans le cas d'un CH3, il y a une interaction entre l'orbitale d'une liaison sigma C-H du CH3 et l'orbitale p vacante du carbocation. En d'autres termes, le carbocation reçoit de la densité électronique de la liaison C-H voisine.

[invite654345]

merci pour ces explications claires !