L'oxydation de l'alcool benzylique :)
Bonjour, je n'arrive pas à répondres à une question d'un tp de chimie.
1) Quelle est la classe de l'alcool benzylique?
Réponse : alcool primaire
2) Quels sont les produits possibles de son oxydation? (rappels de 1ère S)
Réponse : ....
Pour cette question, beaucoup de choses se bousculent dans ma petite tête : oxydation ménagée? oxydo-reduction? milieu basique - acide?
Si quelqu'un peut rapidement m'éclairer
merci
Benpotter
Salut, lors d'une oxydation le réducteur est oxydé et son degré d'oxydation augmente.
Pour ce qui est des réaction d'oxydoréduction en chimie organique je me repère toujours par rapport au nombre d'oxygènes autour du carbone :
R-OH < R-C(O)-R' < R-COOH
sinon je ne vois pas comment repérer une oxydation (peut-être par rapport à l'hybridation du carbone ? des types de liaison qui le lie aux autres atomes ?
Je précise que pour qu'un carbone lié à un oxygène soit oxydable il doit aussi être lié à un hydrogène.
Les alcools III et les cétones ne sont donc pas oxydables.
Dernière modification par ZuIIchI ; 29/10/2011 à 11h21.
merci pour la réponse même si...euh comment dire... je comprends pas trop ^^
l'oxyde benzylique peut avoir plusieurs oxydation? lesquelles?
Je voulais dire aussi que je pense que l'on parle d'oxydo-réduction ici, et pas d'oxydation ménagée.
Enfin, je crois.
Dernière modification par benpotter ; 29/10/2011 à 11h25.
Une oxydation ménagée reste une oxydation donc il y a forcément une réduction qui se produit ! Qu'elle est l'équation de ta réaction ?
Comme tu l'as dis l'alcool benzylique est un alcool est un alcool primaire donc il peut s'oxyder 2 fois : en aldéhyde puis en acide carboxylique.
Mais tu parles d'oxydation ménagée ce qui implique qu'on s'arrange pour n'oxyder l'alcool que jusqu'au stade d'aldéhyde, c'est tout.
Et si tu utilises un oxydant fort comme le permanganate par exemple, ou que tu met de l'oxydant en excès, l'alcool s'oxydera 2 fois.
EDIT : ah mince tu ne parles PAS d'oxydation ménagée ! alors il faudrait que je sache quel oxydant tu utilises.
Dernière modification par ZuIIchI ; 29/10/2011 à 11h40.
salut, je sais pas si c'est lié avec la question mais j'ai au début de l'énoncé les couples MnO4-/MnO2 (en milieu basique) ; MnO4-/Mn2+ (en milieu acide) et C6H5COO-/C6H5CH2OH (en milieu basique) et enfin S4O62-/S2O3²-.
Mais pourquoi, l'alcool benzylique peut etre oxydé par une multitude d'oxydants? le produit de l'oxydation ne dépend-il pas seulement de l'acidité-basicité du milieu?
Dernière modification par benpotter ; 29/10/2011 à 11h50.
ah non ça ne dépend pas uniquement du pH du milieu.
Acido-basicité et oxydo-réduction sont 2 choses différentes.
Certaines espèces ne sont présentes ou prédominantes qu'à certaines valeurs de pH mais il n'influe pas plus.
Je cherche les diagrammes E=f(pH) pour répondre à ton autre question.
Salut ! L'acide benzoïque forme avec le benzaldéhyde un couple redox de potentiel standard 0.18V. Ce qui explique que son oxydation est spontanée en présence de tout oxydant de potentiel standard >0.18V. Il est effectivement possible que dans l'équation que tu détermineras de la réaction redox, tu aies besoin de H+ ou de HO- du côté des réactifs. Dans ce cas, la réaction qui aura lieu est celle la plus spontanée thermodynamiquement parlant (E° le plus grand pour l'oxydant) à condition qu'elle soit possible (H+ ou HO- suffisamment présents dans le milieu pour avoir une cinétique acceptable).
Juste un petit detail: Une cetone est oxydable -> voir par exemple la reaction de Baeyer-Villiger http://en.wikipedia.org/wiki/Baeyer%...iger_oxidationEnvoyé par ZuIIchI
Dernière modification par vpharmaco ; 29/10/2011 à 12h12.
En milieu basique c'est la forme MnO4- qui sera présente et est très oxydante. Elle va donc oxyder l'alcool benzylique en acide benzoïque.
Pourquoi tu ajoutes des thiosulfates ?
Tu demandes pourquoi l'alcool peut être oxydé par plusieurs oxydants. Pour qu'une espèce réductrice soit oxydée il faut que potentiel électrochimique du couple dont fait partie l'oxydant qui va réagir soit plus grand que le potentiel du couple dont fait partie le réducteur.
ok, mais, en gros, pour savoir tous les produits possibles de l'oxydation de l'alcool benzylique, faut pas savoir tous les couples ox/red où l'alcool benzylique est réducteur?
Les espèces que tu mélanges sont l'alcool benzylique et le permanganate de potassium.
Le permanganate joue le rôle d'oxydant et l'alcool benzylique celui de réducteur.
Je t'ai dis que l'alcool benzylique pouvait s'oxyder en aldéhyde donc le premier couple est :
benzaldéhyde / alcool benzylique
Mais cet aldéhyde peut s'oxyder en acide benzoïque :
acide benzoïque / benzaldéhyde
Mais je pense que tu peux aussi directement écrire :
acide benzoïque / alcool benzylique
Pour le permanganate tu connais le couple.
