Synthèse de l'acide anthranilique

[invite62df6fa7]

Bonjour,

Dans une manip, on me demande de synthétiser l'acide anthranilique par réarrangement de Hofmann.
On ajoute à la phtalimide en 1) Br2 et NaOH et en 2) HCl

J'ai plusieurs questions:

1. Quel est le mécanisme de cette réaction ? Je ne parviens pas à le trouver par moi-même.
2. Pourquoi dans le mode opératoire, on doit ajouter le NaOH à deux moments différents et pas tout en même temps ?
3. L'Ajout d'Hcl permet d'obtenir un ph de 7. Pourquoi cela nécéssite un ph de 7 absolument ?
4. L'acide anthranilique précipite avec l'ajout d'acide acétique glacé. Pourquoi avec l'AcOH ? et pourquoi celui-ci doit être glacé ?

Merci d'avance pour vos réponses
-----

[shaddock91]

Bonjour. Tu peux avoir dans un premier temps ouverture du phtalimide en phtalamide par action de la soude, ensuite réarrangement d'Hoffmann en présence d'hypobromite sur la fonction amide du phtalamide ---> formation d'amine. Tu peux chercher sur Wiki... le mécanisme.

L'acide anthranilique étant un aminoacide, il est nécessaire d'être à pH7 pour l'isoler. En dessous de 7, tu vas protonner l'amine, au dessus de 7 tu vas former le carboxylate.