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Synthèse de l'acide anthranilique



  1. #1
    ronald57

    Synthèse de l'acide anthranilique


    ------

    Bonjour,

    Dans une manip, on me demande de synthétiser l'acide anthranilique par réarrangement de Hofmann.
    On ajoute à la phtalimide en 1) Br2 et NaOH et en 2) HCl

    J'ai plusieurs questions:

    1. Quel est le mécanisme de cette réaction ? Je ne parviens pas à le trouver par moi-même.
    2. Pourquoi dans le mode opératoire, on doit ajouter le NaOH à deux moments différents et pas tout en même temps ?
    3. L'Ajout d'Hcl permet d'obtenir un ph de 7. Pourquoi cela nécéssite un ph de 7 absolument ?
    4. L'acide anthranilique précipite avec l'ajout d'acide acétique glacé. Pourquoi avec l'AcOH ? et pourquoi celui-ci doit être glacé ?

    Merci d'avance pour vos réponses

    -----

  2. #2
    shaddock91

    Re : Synthèse de l'acide anthranilique

    Bonjour. Tu peux avoir dans un premier temps ouverture du phtalimide en phtalamide par action de la soude, ensuite réarrangement d'Hoffmann en présence d'hypobromite sur la fonction amide du phtalamide ---> formation d'amine. Tu peux chercher sur Wiki... le mécanisme.

    L'acide anthranilique étant un aminoacide, il est nécessaire d'être à pH7 pour l'isoler. En dessous de 7, tu vas protonner l'amine, au dessus de 7 tu vas former le carboxylate.

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