Chimie orga, plan de symétrie .

[invite3ad25446]

Bonjour à tous, c'est assez dur d'exprimer ma pensé a l'écrit .. mais en fait sur cette image : http://www.google.fr/imgres?q=repr%C...:429,r:14,s:18

si on considère qu'on deux extrémité on a le meme groupement, ( désolée jai pas trouvé de représentation comme tel directement ) est ce que on peut dire qu'il y a un plan de symétrie au niveau de la ligne du milieu ou pas ?

Désolée si c'est mal exprimé =S j'ai essayé de faire de mon mieu..
En tout cas merci d'avance et vive la chimie orga !
Bonne soirée !
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[ZuIIchI]

Dans quel but tu veux savoir ça ?

[invite3ad25446]

pour savoir si le molécule serait chirale ou pas .. ( médecine PACES ^^ )

[ZuIIchI]

J'ai jamais vraiment compris comment représenter un cycle en fischer (c'est pour ça que j'espérais que tu ne parles pas de chiralité )

En regardant la conformation chaise, tu peux déjà te rendre compte qu'il n'y a pas de plan de symétrie (ou alors je ne le vois pas )

MAIS il y a des carbones asymétriques !

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite3ad25446]

yep, mais est ce que c'est obligé de faire un cycle ? enfin si ça reste sous forme linéaire on peut avoir un plan de symétrie au niveau du trait trois non ? ( fin en fait ma question pour être plus exact, c'est est ce que quand on a un trait avec deux atome au bout, et de part et d'autre des trucs identiques, est ce que on peut couper ce trait et les atomes a son extrémité au milieu pour faire un plan, ou alors est ce que un plan ne peut se faire que entre deux trait ? je sais pas si c'est très clair ... ( nan mais par exemple, quand on a une représentation de fisher avec 4 atome sur la chaine principal si ya un plan, ce sera entre deux trait .. et ça ok, et mais si c'est une chaine principale avec un nombre de carbone impaire est ce qu'il est possible de couper le trait en deux en grospour dire que ça fait un plan sans se mettre dans le contexte du cycle..)

[ZuIIchI]

c'est confus ... : hum:

Mais à mon avis, la représentation de Fischer, hormis pour déterminer une configuration absolue, n'a pas grand intérêt vu qu'elle ne rend pas compte de la géométrie réelle. A partir de là, trouver un élément de symétrie avec Fischer est aberrant je pense. Même la projection de Cram est plus utile je trouve. (après je ne travaille pas avec les sucres et les protéines donc je ne vois peut-être pas toutes les applications)

[invite3ad25446]

lo ok alors pour reformuler ma question en mode " cram " .. , si on prend CH3CH2CH3 est ce qu'on peut dire qu'il y a un plan de symétrie au niveau du CH2 ..?

[ZuIIchI]

ça c'est pas une molécule complète !

Dans le groupe iso-propyle (ce que tu écris CH3CH2CH3) il y a un plan de symétrie mais si tu rajoutes une longue chaîne avec plusieurs substituants ou une qui contient des gros substituants, ce n'est pas sûr que la symétrie soit conservée.

[invite3ad25446]

Ok ça marche ! Jte remercie ! Bonne soirée

[mach3]

Oulala comme c'est confus tout ça...

petit rappels:

-Une molécule est chirale quand il n'existe aucune conformation qui possède un plan ou un centre de symétrie.
-La chiralité et les carbones asymétriques ne s'impliquent pas l'un l'autre : on peut avoir de la chiralité sans atome asymétrique (voir les allènes, les atropisomères ou encore les hélicènes), et on peut avoir une molécule achirale malgré la présence d'atomes asymétriques (voir les isomères "méso")
-Deux énantiomères peuvent toujours être représentés cote à cote de façon à ce qu'il y ait un plan ou un centre de symétrie entre eux

Reprenons l'exemple du ribose, mais en collant une deuxième fonction aldéhyde à la place de l'hydroxyméthyl terminal (on remplace CH2OH par CHO), nous sommes dans le cas d'un isomère méso achiral et il y a bien un plan de symétrie horizontal qui passe par le C3.
Les histoires de représentation cyclique sont hors sujet pour cette molécule : elle ne peut plus cycliser (la cyclisation étant une hémiacétalisation entre l'aldéhyde terminal et l'alcool terminal, ce dernier n'étant plus là...).

ça c'est pas une molécule complète !

Dans le groupe iso-propyle (ce que tu écris CH3CH2CH3)

bien sur que si c'est complet, c'est le propane!, l'isopropyle c'est (CH₃)₂CH-

Le propane présente deux plans de symétrie, un premier qui contient les 3 carbones et un 2e, perpendiculaire au premier, qui passe par le carbone 2.

m@ch3

[invitef5d8180a]

la cyclisation étant une hémiacétalisation entre l'aldéhyde terminal et l'alcool terminal, ce dernier n'étant plus là...

C'est le OH du carbone 4 qui cyclise pour le ribose. pas le CH2OH (terminal) en 5. il peut donc toujours exister sous la forme d'hémiacétal.

[mach3]

annulé.......

[mach3]

C'est le OH du carbone 4 qui cyclise pour le ribose. pas le CH2OH (terminal) en 5. il peut donc toujours exister sous la forme d'hémiacétal.

arghh stupide stupide stupide, j'avais zappé que l'acétal se faisait avec le carbone 4 ou le carbone 5...

m@ch3

[invite3ad25446]

Désolée je viens juste de voir la réponse, Merci beaucoup c'est bien clair maintenant =) Merci à tous !