Stéréoisomérie

[invite01ef981f]

Bonjour, dans mon cours j'ai noté que :
la chiralité est la propriété pour un objet de ne pas être superposable à son image dans un miroir plan tel que la main, le gant et le tir bouchon.
Est chirale toutes molécules n'ayant ni plan ni centre de symétrie.
La molécule chirale existe sous 2 formes: image l'une de l'autre dans un miroir plan = énantiomière.

Je ne comprends pas la deuxième partie de la définition car justement il y a un axe de symétrie entre la main gauche et la main droite et elles sont superposables à travers un miroir plan.

Si quelqu'un pouvait m'expliquer pourquoi je vois une contradiction dans la définition, ça m'aiderait beaucoup. Merci d'avance.
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[invitef5d8180a]

bonjour,
ta main gauche est symétrique par rapport à ta main droite. elles sont donc énantiomères
en revanche, si tu considère uniquement ta main droite, tu ne trouveras pas de plan ou de centre de symétrie (qui permet de la replier..) elle est donc bien chirale. (ce qui est le comble pour une main )

[invite01ef981f]

Merci bien

J'ai une deuxième question concernant les règles séquentielle de Cahn ingold et prelog (CIP) :

Règle 1 : On classe les substituants par ordre décroissant des numéros atomiques Z autour de chaque carbone asymétrique

Règle 2 : Si le classement est identique au niveau des atomes du 1er rang on étudie les atomes du 2e rang du 3e ... jusqu'à une différence

Comment peut on savoir si les atomes sont de rang 1 ou 2 ?

[invitea85ccf09]

Comment peut on savoir si les atomes sont de rang 1 ou 2 ?

1er rang = les atomes directement reliés sur le carbone stéréogène, s'ils sont tous différents, tu peux facilement les classé par leur nombre Z.
Mais, si deux atomes sont de même nature, tu dois les différencier en regardant la priorité des atomes respectivement portés par ces deux atomes de même nature, tu regardes donc le deuxième rang. Si les atomes sont encore identiques, tu regardes le troisième rang, etc... jusqu'à ce qu'il y ait un rang ou l'un des deux substituants l'emporte en terme de valeur de Z.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite01ef981f]

Merci pour ton aide