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Exercice : Mécanisme de réaction



  1. #1
    herem59

    Exercice : Mécanisme de réaction


    ------

    Bonsoir,

    J'ai un exercice dans lequel je dois déterminer les produits d'une suite de réactions à l'aide de spectres RMN

    Je suis bloqué sur la réaction entre ces deux molécules (je suis sûr de ces molécules elles collent avec les spectres) :


    Molécule 1 : Un benzène avec un -O-CH3, et un MgBr en ortho
    Molécule 2 : H3C-O-CO-CH2-CH2-Br (la liaison CO est double)

    Quelqu'un aurait une piste pour moi ?

    J'ai pensé à une addition nucléophile mais je ne vois pas comment partir...

    Indication si ça peut aider : le produit obtenu subit ensuite une réaction avec AlLiH4 puis CrO3 (pyridine) pour donner un C10H12O2

    Merci d'avance

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Exercice : Mécanisme de réaction

    bonjour,
    il y a effectivement un problème puisque les magnésiens réagissent sur les halogénures par SN2 et aussi sur les ester pour conduire à l'alcool tertiaire.
    Donc 3 équivalent devraient réagir. Ne manque-t-il pas d'infos? je demande car le LiAlH4 est certainement destiné à la réduction de l'ester. ce qui conduirait à une molécule en C10 s'il n'y avait que substitution sur l'halogénure (ce qui n'est pas possible).

  4. #3
    herem59

    Re : Exercice : Mécanisme de réaction

    Bonsoir CN_IS_Chuck_Norris,

    Merci pour ta réponse, pour répondre à ta question je n'ai pas d'autres infos ni spectres pour avoir une idée.
    Dans ce cas j'ai du faire une erreur dans les réactions précédentes je ne vois que ça... *repart sur son devoir dépité*

    En tout cas merci pour la rapidité de la réponse ce forum est top

  5. #4
    mahnah

    Re : Exercice : Mécanisme de réaction

    Bonsoir,
    Je ne vois pas d'autre solution que la SN2 suivie de la réduction en alcool puis réoxydation en aldéhyde. On va dire que l'ester se tient tranquille...

  6. A voir en vidéo sur Futura

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