Exercice : Mécanisme de réaction

[invited2785cf5]

Bonsoir,

J'ai un exercice dans lequel je dois déterminer les produits d'une suite de réactions à l'aide de spectres RMN

Je suis bloqué sur la réaction entre ces deux molécules (je suis sûr de ces molécules elles collent avec les spectres) :


Molécule 1 : Un benzène avec un -O-CH3, et un MgBr en ortho
Molécule 2 : H3C-O-CO-CH2-CH2-Br (la liaison CO est double)

Quelqu'un aurait une piste pour moi ?

J'ai pensé à une addition nucléophile mais je ne vois pas comment partir...

Indication si ça peut aider : le produit obtenu subit ensuite une réaction avec AlLiH4 puis CrO3 (pyridine) pour donner un C10H12O2

Merci d'avance
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[CN_is_Chuck_Norris]

bonjour,
il y a effectivement un problème puisque les magnésiens réagissent sur les halogénures par SN2 et aussi sur les ester pour conduire à l'alcool tertiaire.
Donc 3 équivalent devraient réagir. Ne manque-t-il pas d'infos? je demande car le LiAlH4 est certainement destiné à la réduction de l'ester. ce qui conduirait à une molécule en C10 s'il n'y avait que substitution sur l'halogénure (ce qui n'est pas possible).

[invited2785cf5]

Bonsoir CN_IS_Chuck_Norris,

Merci pour ta réponse, pour répondre à ta question je n'ai pas d'autres infos ni spectres pour avoir une idée.
Dans ce cas j'ai du faire une erreur dans les réactions précédentes je ne vois que ça... *repart sur son devoir dépité*

En tout cas merci pour la rapidité de la réponse ce forum est top

[invitec921af68]

Bonsoir,
Je ne vois pas d'autre solution que la SN2 suivie de la réduction en alcool puis réoxydation en aldéhyde. On va dire que l'ester se tient tranquille...

[A voir en vidéo sur Futura]