Bonjour,
j'ai un exercice et je bloque pourriez vous m'aider svp?
merci
LE 1R,2R 1,2 diphénylpropan -1-ol (A) est traité selon les schéma suivant :
A --> Chlorure de tosyl + pyridine ---> B ---> LiBr et acetone anhydre --> C
J'ai trouvé la formule de B mais pour celle de C je bloque! je sais que LiBr est un dérivé halogéné,l'acétone est un solvant aprotique donc favorisant la SN2.Le probléme c'est que je ne sais pas quel est le groupe partant de la molécule B
On me demande aussi quel est le ou les produits formé lors de la deshydratation de A?
Je ne suis pas sur mais je pense que le produit formé est un ether oxyde.Le composé A est un alcool primaire donc il y aura une étape de protonation de l'alcool,une SN2 d'une seconde molécule d'alcool sur l'alcool protoné et finalement par deprotonation on obtient l'éther oxyde.Donc le produit formé est H2O et H+
c'est juste?
Pour ma part, je sais que le TsCl ( Chlorure de Tosyle ) se fixe sur le groupement -OH de ton alcool. Par un mécanisme un petit difficile à écrire ici, le H du groupement -OH est substitué par le Ts ( Regarde sur Wiki pour savoir à quoi ressemble le Tosyle )
Ensuite, ton LiBr va évidemment servir à faire une Sn ( l'ordre des Sn m'a toujours laissé perplexe par contre. )
Le groupement -OTs, qui remplace ton groupement -OH est un excellent nucléofuge ( groupement partant ) donc, il sera très facilement substitué.
Voilà simplement mon avis, qui peut bien évidemment s'avérer totalement faux. ( Le cas échéant, je serai enchanté de savoir pourquoi ! )
Ca ne m'avance pas,merci quand même
Pourtant Bagnar2 t'as donné toutes les réponses à tes questions.Envoyé par jojok10
Ca ne m'avance pas,merci quand même
Tu as un alcool R-OH, mis en présence de TsCl, te donne une espèce du type R-OTs.
Cette deuxième molécule, mis en présence d'un nucléophile fort ( type un halogénure ) te donne un
R-OTs + LiBr => R-Br + des tas de trucs que je ne nommerai pas en ces lieux
PS1: La pyridine sert à capter le proton H+ libéré dans la première étape. Sinon, tu as un magnifique dégagement d'acide chlorhydrique gazeux, et c'est pas terrible !
PS2: Tu as un solvant Anhydre dans la deuxième étape pour éviter de remplacer le OTs par un autre OH
Merci
Donc sans l'acetone anhydre on remplacerai le OTs par un OH?
R-OTs + Li+ + Br- => R-Br- + OTs-Li + ???
a moins que l'OTs est eliminé?
Bonhomme !
Il faut faire un mini équilibre de tes charges sur tes atomes.
R-Br- c'est impossible!
Tu enlèves TsO- et tu remplaces par Br sur ton R.
Donc, ton bilan, c'est R-OTs + Li+ + Br- => R-Br + Li+ + TsO-
Dans le cas où tu as de l'eau dans ton milieu, tu peux avoir une réaction parasite:
R-OTs + H2O => R-OH + HOTs ( HOTs = H+ + TsO- )
Et là, tu reviens en arrière, donc il faut impérativement que cette réaction n'aie pas lieu !
la réaction parasite ne peut pas avoir lieu vue que l'on utilise de l'acetone anhydre non?
Exactement ça
C'était une remarque personnelle, et je crois qu'elle t'a un peu embrouillé l'esprit !
Euh oui un peu ^^
Pour la déshydratation de A,tu en pense quoi? production de H2O ,de H+ car ether oxyde ou les deux?
Merci Bagnar2
La déshydratation d'un alcool ne conduit pas à la formation d'un éther oxyde !!!
Alcool + H2SO4 ( Un acide, donc tu peux simplement noter H+ ) + Chauffage => ... A toi de trouver la molécule :P + H2O effectivement.
Et je vais te laisser chercher un peu la. C'est très facile si tu sais ce que tu cherches comme fonction sur ta molécule finale.
Alcool déshydraté = ...
Voila ce qui est écrit dans mon cours :
dans le cas des alcools primaires,on peut observer à des températures plus basses que dans les conditions de la déshydratation intramoléculaire,la formation d'ether oxydes résultant d'une déshydratation intermoléculaire
2 EtOH + H+ + chauffage => Et-O-Et + H2O
Dans la première étape du mécanisme,il y a comme précédemment protonation de l'alcool.LA 2em étape est une substitution nucléophile SN2 d'une seconde molécule d'alcool sur l'alcool protoné.Par deprotonation,on obtient finalement l'éther oxyde
Clairement, c'est tout à fait faisable, mais avec deux groupement phényl sur ton alcool, je doute vraiment que la moindre interaction puisse avoir lieu.
Je m'explique. Tu as un alcool qui est terrible encombré par deux énormes groupements phényls. ( Si tu as une boite de modèle moléculaire, je t'engage à faire le montage de ta molécule, ça peut être amusant
Dès lors, essaie de faire approcher ton autre alcool identique au premier...
Enfin voilà.
Sinon, oui, tu pourrai tout à fait faire un ether, je suis entièrement d'accord !
Donc ici vue que l'on a un alcool primaire mais possédant un phényl (encombrement stérique) nous ne pouvons pas dire qu'il y a formation d'un ether oxyde,donc la déshydratation se déroulera selon un processus E1 (acide + chauffage) ce qui permet d'avoir un produit H2O
c'est juste?
En fait je ne comprends même pas comment tu veux former ton éther ?
Bonjour,
J'ai cris ce qui était marqué dans mon cours ,l'ether oxyde ne m’intéresse pas,ce qui m’intéresse est le ou les produits formé lors de la deshydratation de A,je pense que c'est de l'H2O est ce juste?
