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Diène



  1. #1
    jojok10

    Diène


    ------

    Bonsoir,

    j'ai une question dans un exercice mais je ne vois pas du tout comment la résoudre,pourriez vous m'aider svp?

    L’amine A peut conduire dans certaines conditions au diène B.Préciser ces conditions et détailler la suite des réactions
    mises en jeu.

    exo 2 II.jpg

    merci

    -----

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  3. #2
    jojok10

    Re : Diène

    J'ai fais quelques recherches mais je ne vois toujours pas comment faire cet exercice,pourriez vous m'aider svp?

  4. #3
    ZuIIchI

    Re : Diène

    tu connais la réaction d'élimination d'Hoffmann ? ça pourrait t'aider.

  5. #4
    jojok10

    Re : Diène

    j'ai posté un ancien post sur l'élimination d'Hofmann par contre je ne connais pas le mécanisme,j'ai cherché quelque exemples mais cela reste flou..

  6. #5
    john616

    Re : Diène

    Ce sont 2 réactions successives d'Hoffman, je comprends pas pourquoi tu dis que c'est flou, ya rien a comprendre et ça devrait etre dans ton cours:

    il y a un exces de MeI qui va ajouter un methyl a l'amine, et donc créer une amine 4°.
    On ajoute ensuite Ag2O, de l'eau et on chauffe.
    Une réaction d'élimination se passe, avec l'amine qui s'en va et une double liaison qui se crée...sur le carbon le moins stable( Anti Zaitsev).

    Là, ca na pas d'importance puisque les beta carbonnes sont secondaires.

    On répete ces étapes une seconde fois, et on obtient le produit...

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    ZuIIchI

    Re : Diène

    Peut être que dans ton cours le prof a noté AgOH à la place de Ag2O / H2O mais cela revient au même.

    Pour le mécanisme si tu ne l'as pas regarde ici : http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/amind.htm

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  10. #7
    jojok10

    Re : Diène

    Voila ce que j'ai fais,pourriez vous me corriger svp?
    Dernière modification par jojok10 ; 20/12/2011 à 21h28.

  11. #8
    jojok10

    Re : Diène

    Voila merci

    IMG_0107.jpg

  12. #9
    ZuIIchI

    Re : Diène

    La base arrache un proton en béta de l'amine et non en alpha. Donc ton mécanisme est faux.

  13. #10
    jojok10

    Re : Diène

    C'est à dire?Pourriez vous me le dessiner svp?

  14. #11
    john616

    Re : Diène

    En fait tu n'as rien lu de ce que ZuIIchI t'as envoyé....tu veux juste qu'on te donne la réponse c'est ça?

  15. #12
    jojok10

    Re : Diène

    Non je connaissais déjà ce lien,donc j'ai re regardé l'élimination d'Hofmann,j'ai essayé de faire le même mécanisme.Le problème c'est que le H doit être au niveau du C le plus substitué,donc tout à droite.et quand je le fait je ne tombe pas sur le diéne alors qu'en faisant ce que j'ai fais ça me paraissais juste.

    C'est peut être simple pour vous mais pour ceux qui on des difficultés en chimie ca l'est moins...

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  17. #13
    ZuIIchI

    Re : Diène

    Je t'ai dessiné le mécanisme général et t'ai ajouté quelques explications (sommaires certes mais tu as du voir le reste en cours)

    Dans le deuxième fichier je t'ai fais le mécanisme aboutissant à la formation du diène recherché. En gros tu as la réponse quoi. A toi de voir si tu veux essayer de trouver tout seul et vérifier ou tout de suite pomper la réponse.

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