mécanisme correct ?
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mécanisme correct ?



  1. #1
    inviteba3c7366

    mécanisme correct ?


    ------

    Bonjour

    j'ai réalisé la synthese de la cinnamone en laboratoire et voici le mécanisme que j ai dessiné :



    déja est il correct ??

    et aussi, pour la premiere étape y a un ptit truc que je comprends pas trop

    l'acétone va donner -CH2-C(=O)-CH3 grace aux OH- ? mais comment un H va t il se retrouver sur l'oxygène de l'aldéhyde initial , c est le H provenant de l'acétone je supose mais comme arrive t il la ?

    merci d'avance


    aussi autre petite chose, j ai trouvé nulle par la solubilitée de la cinnamone ( dibenzylidene acétone ) dans l'acétate d'amyle, ni dans le handbook ni sur les principaux site internet

    -----

  2. #2
    invitefb5ac34d

    Re : mécanisme correct ?

    la cinnamone est peu soluble dans l'eau et dans l'éther mais pour les autres solvants organique) à priori ça ne pose pas de pb...
    pour la synthèse... dans mes souvenirs d'orga, il faut un autre réactif pour obtenir LDA dans THF je crois...
    voilou

  3. #3
    invite19431173

    Re : mécanisme correct ?

    Citation Envoyé par Cisko
    mais comment un H va t il se retrouver sur l'oxygène de l'aldéhyde initial , c est le H provenant de l'acétone je supose mais comme arrive t il la ?
    Tu vas obtenir un alcoolate : R-C-O- puis tu as une hydrolyse, qui s'équilibre naturellement vers la formation de l'alcool en milieu aqueux...

  4. #4
    inviteba3c7366

    Re : mécanisme correct ?

    merci , mais je vois pas trop comment il s'hydrolise en milieu alcalin qui va ou et comment

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invited6dee97a

    Re : mécanisme correct ?

    Citation Envoyé par Cisko
    Bonjour

    j'ai réalisé la synthese de la cinnamone en laboratoire et voici le mécanisme que j ai dessiné :



    déja est il correct ??

    et aussi, pour la premiere étape y a un ptit truc que je comprends pas trop

    l'acétone va donner -CH2-C(=O)-CH3 grace aux OH- ? mais comment un H va t il se retrouver sur l'oxygène de l'aldéhyde initial , c est le H provenant de l'acétone je supose mais comme arrive t il la ?

    merci d'avance


    aussi autre petite chose, j ai trouvé nulle par la solubilitée de la cinnamone ( dibenzylidene acétone ) dans l'acétate d'amyle, ni dans le handbook ni sur les principaux site internet
    En fait lors de ta réaction d'aldolisation HO- chope un H (formation de H2O) en alpha de ta cétone : création de ton énolate CH3 - CO - CH2-
    c'est cet énolate qui va réagir sur le carbonyl du benzaldéhyde : d'où formation d'un autre énolate hydrolysé par H2O formé précédemment ....

  7. #6
    inviteba3c7366

    Re : mécanisme correct ?

    ok merci de votre aide , j ai saisi

  8. #7
    inviteba3c7366

    Re : mécanisme correct ?

    par contre, un truc bizare dans le mode op, c est qu il faut un reflux alors que la réaction se fait entre 20 et 25°C ?? donc il sert à rien non ?

    et aussi , quel est le role de l'éthanol dans cette réaction ?

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