mécanisme correct ?

[inviteba3c7366]

Bonjour

j'ai réalisé la synthese de la cinnamone en laboratoire et voici le mécanisme que j ai dessiné :



déja est il correct ??

et aussi, pour la premiere étape y a un ptit truc que je comprends pas trop

l'acétone va donner -CH2-C(=O)-CH3 grace aux OH- ? mais comment un H va t il se retrouver sur l'oxygène de l'aldéhyde initial , c est le H provenant de l'acétone je supose mais comme arrive t il la ?

merci d'avance


aussi autre petite chose, j ai trouvé nulle par la solubilitée de la cinnamone ( dibenzylidene acétone ) dans l'acétate d'amyle, ni dans le handbook ni sur les principaux site internet
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[invitefb5ac34d]

la cinnamone est peu soluble dans l'eau et dans l'éther mais pour les autres solvants organique) à priori ça ne pose pas de pb...
pour la synthèse... dans mes souvenirs d'orga, il faut un autre réactif pour obtenir LDA dans THF je crois...
voilou

[invite19431173]

mais comment un H va t il se retrouver sur l'oxygène de l'aldéhyde initial , c est le H provenant de l'acétone je supose mais comme arrive t il la ?

Tu vas obtenir un alcoolate : R-C-O^- puis tu as une hydrolyse, qui s'équilibre naturellement vers la formation de l'alcool en milieu aqueux...

[inviteba3c7366]

merci , mais je vois pas trop comment il s'hydrolise en milieu alcalin qui va ou et comment

[A voir en vidéo sur Futura]

[invited6dee97a]

Bonjour

j'ai réalisé la synthese de la cinnamone en laboratoire et voici le mécanisme que j ai dessiné :



déja est il correct ??

et aussi, pour la premiere étape y a un ptit truc que je comprends pas trop

l'acétone va donner -CH2-C(=O)-CH3 grace aux OH- ? mais comment un H va t il se retrouver sur l'oxygène de l'aldéhyde initial , c est le H provenant de l'acétone je supose mais comme arrive t il la ?

merci d'avance


aussi autre petite chose, j ai trouvé nulle par la solubilitée de la cinnamone ( dibenzylidene acétone ) dans l'acétate d'amyle, ni dans le handbook ni sur les principaux site internet

En fait lors de ta réaction d'aldolisation HO- chope un H (formation de H₂O) en alpha de ta cétone : création de ton énolate CH₃ - CO - CH₂^-
c'est cet énolate qui va réagir sur le carbonyl du benzaldéhyde : d'où formation d'un autre énolate hydrolysé par H₂O formé précédemment ....

[inviteba3c7366]

ok merci de votre aide , j ai saisi

[inviteba3c7366]

par contre, un truc bizare dans le mode op, c est qu il faut un reflux alors que la réaction se fait entre 20 et 25°C ?? donc il sert à rien non ?

et aussi , quel est le role de l'éthanol dans cette réaction ?