help : chimie orga, chiralité

[kinetochore]

bonjour, j'ai trois petites questions de chimie orga à poser (et je n'ai pas trop le temps de me pencher sur les messages précédents, pour voir si elles ont déjà été posées désolée).

1) je voudrais savoir quelle est la différence entre les formes erythro et méso dans les composés chiraux ??

2) Est ce qu'une molécule qui possède deux carbones asymétriques R et S est dite chirale ??

3) Est ce qu'une molécule qui possède deux carbones asymétriques R et S est dite racémique ? et dans ce cas là, peut on quand meme dire qu'elle fait tournée la lumière polarisée de manière inverse à son énantiomère ?

merci d'avance !
kinetochore
-----

[kinetochore]

désolée de réécrire, mais j'ai compris certaines choses, donc je voulais dire que ce n'était pas la peine de répondre à certaines questions.
Je les note si cela intéresse quelqu'un

1) Un composé méso ou erythro est un composé présentant deux carbones asymétriques de configurations opposés : S et R.
Un composé méso est un composé erythro qui a une symétrie. Elle est alors dite achirale.

2) une molécule est achirale que si elle présente un plan de symétrie.

par contre pour la 3, je ne sais toujours pas si l'on dit qu'une molécule qui est erythro (du coup, et non pas racémique) fait quand même tourner la lumière polarisée dans le sens opposé à son énantiomère !!

[ZuIIchI]

racémique se dit d'un mélange en proportions 50/50 de 2 énantiomères R et S (de façon générale pour une molécule à 1 carbone asymétrique).

Un mélange racémique n'est pas optiquement actif car les 50% de molécules "+" annulent le pouvoir rotatoire des 50% de molécules "-".

[mach3]

1) Un composé méso ou erythro est un composé présentant deux carbones asymétriques de configurations opposés : S et R.

non, attention, les descripteurs érythro et thréo n'ont rien à voir avec le fait d'être RR ou RS : les descripteurs qui sont lié à cela sont "like" (RR, SS) ou "unlike" (RS, SR). Un Thréo peut être like ou unlike, idem pour un Erythro (faudra que je retrouve un vieux fil où je donne un exemple), par contre un méso est forcément unlike et son diastéréomère thréo forcément like.

Un composé méso est un composé erythro qui a une symétrie. Elle est alors dite achirale.

oui

2) une molécule est achirale que si elle présente un plan de symétrie.

oui, ou un centre de symétrie, ça marche aussi.

3) Est ce qu'une molécule qui possède deux carbones asymétriques R et S est dite racémique ? et dans ce cas là, peut on quand meme dire qu'elle fait tournée la lumière polarisée de manière inverse à son énantiomère ?

pour l'utilisation inadéquate du mot racémique, voir la réponse de ZuIIchI, pour l'activité optique, dès que c'est chiral, c'est actif. Donc thréo ou érythro actif, méso inactif. Il n'y a aucun moyen simple de prédire l'activité optique d'un thréo par rapport à un érythro (il n'y a peut-être même pas de moyen compliqué... mais avec les progrès de la chimie quantique et de l'optique non linéaire, on ne sait jamais).

Tu auras par exemple RR avec un pouvoir rotatoire x et SS avec un pouvoir rotatoire -x, RS avec un pouvoir rotatoire y et SR avec un pouvoir rotatoire -y. Dans le cas d'un méso y=0 : l'activité optique du premier carbone asymétrique compense exactement celle du 2e vu qu'ils sont image l'un de l'autre dans un miroir, à la même manière qu'un mélange racémique (terme qui s'applique à un mélange de 2 énantiomères et pas à un corps simple type isomère méso).

Exemple plus concret avec l'acide tartrique. Tu as :
-l'acide tartrique lévogyre et
-l'acide tartrique dextrogyre,
qui sont les deux énantiomères thréo, ensuite tu as :
-l'acide racémique (un mélange équimolaire des deux énantiomères thréo, le mot racémique vient de là, à l'époque on croyait que c'etait un corps pur différent de l'acide tartrique) qui n'est pas optiquement actif, et
-l'acide tartrique "inactif", ou encore mésotartrique qui est l'isomère méso et qu'il ne faut pas confondre avec l'acide tartrique racémique.

m@ch3

[A voir en vidéo sur Futura]

[kinetochore]

Merci beaucoup pour cette réponse très complète !! Je pense avoir tout compris.

[stereochimie]

bounjour....

-les groupes défilent dans le même sens la configuration relative est érythro ;
-les groupes défilent dans des sens opposés la configuration relative est thréo.

érythro


erythr2.gif

thréo
erythr1.gif