transformer du méthane en alcool

[inviteaa8fe8a7]

Bonjour, dans le but de faciliter son transport, existe t-il un moyen de transformer du méthane en alcool ou autre liquide à température ambiant inflammable ?
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[inviteaa8fe8a7]

Bien entendu, le carburant en question devra posséder une valeur énergétique suffisante pour être utilisé comme carburant

[HarleyApril]

bonsoir

le mieux serait peut-être de transformer le méthane en hydrocarbure plus long !

cordialement

[inviteaa8fe8a7]

C'est possible ?
J'avais déjà entendu qu'on pouvait transformer le méthane en méthanol mais en hydrocarbure, jamais .Comment font ils ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitee4af225a]

le methane est le plus simple des alcanes : CH4


ensuite vient l'éthane C2H6
puis le propane C3H8
puis le butane C4H10
puis le pentane C5H12
etc etc
tu as certainement entendu parler d'indice d'octane par exemple si tu roules au super : C8H18
ou de cétane si tu roules au gazole : C16H34

bref + il y a d'atomes de carbone dans ta molecule d'alcane Cn H(n+2) , plus la température d'ébullition est élevée

donc butane à 4 carbones = gaz plus dense que du propane à 3 carbones
et l'octane est liquide à température ambiante donc plus facile à stocker qu'un gaz

maintenant comment faire pour augmenter le nombre d'atomes de carbones liés entre eux ????
je n'en sais foutrement rien mais à mon humble avis, ca doit etre possible (bien que probablement énergivore)

si c'etait rentable, a mon avis ca serait deja courant
parce qu'un navire petrolier reste quand meme moins dangereux qu'un méthanier (je parle de risque d'explosion, pas de pollution)



PS : pour rester simple je n'ai parlé que des alcanes non ramifiés, et on oublie les alcènes et alcynes qui sont aussi des hydrocarbures

[invitee4af225a]

pour en revenir à la question de depart :

methane = CH4
methanol = CH3OH

bref "il suffit" d'intercaler un atome d'oxygène entre celui de carbone et un des 4 hydrogènes :

mais c'est pas simple et on peut pas faire ca dans sa cuisine à cause de conditions de pression, de chaleur, et le besoin probable de catalyseurs
en theorie, ca doit pouvoir se faire en deux étapes
2 CH4 + O2 = 2CO + 4H2 puis
CO + 2 H2 = CH3OH

le resultat c'est que tu as depensé de l'energie pour transformer un gaz (methane) en liquide (methanol, tres volatile quand meme)

on devrait pouvoir aussi transformer de l'ethane C2H6 en ethanol C2H5OH (ou CH3-CH2-OH en développé)

a ce sujet le SP95E10 contient 10% d'ethanol
mais c'est plus judicieux (à priori) de le produire à partir de vegetaux qui fabriquent de l'amidon, donc du sucre qu'on transforme en alcool
parce qu'on peut cultiver de la betterave à sucre en France et que ca evite d'importer du gaz le + souvent d'origine étrangère

bref il faut bien distinguer "ce qu il est possible techniquement de faire" de "ce qui est intéressant économiquement"

[invite54bae266]

En laboratoire il est possible d'allonger des alcanes en commençant par exemple par fixer un halogène dessus puis en formant un organo-magnésien. Il ne reste plus qu'à le mélanger avec une halogénure d'alkyle.

Mais tu te doutes bien que ce n'est pas du tout rentable industriellement.

Pour rallonger un alcane industriellement est-ce qu'on ne pourrait tout simplement pas le polymériser ?

[HarleyApril]

Process for converting methane into ethane in a membrane reactor
(BP OIL INTERNATIONAL LIMITED), EUROPEAN PATENT APPLICATION, Sep 2009
patno:EP2103586

CONVERSION OF METHANE INTO ETHANE
(SHINRYO AIR COND), PATENT ABSTRACTS OF JAPAN, Jul 1987
patno:JP1987164634

et après ?

Non-oxidative coupling reaction of methane to ethane and hydrogen catalyzed by the silica-supported tantalum hydride: ([triple bond]SiO)2Ta-H.
Journal of the American Chemical Society, 130 (15), p.5044-5045, Apr 2008
(c'est encore l'équipe de BP)


cordialement

[invite2d7144a7]

Bonjour,

tu as certainement entendu parler d'indice d'octane par exemple si tu roules au super : C8H18
ou de cétane si tu roules au gazole : C16H34

Attention, ces indices ne correspondent pas à la teneur en l'hydrocarbure inclus dans leur nom, mais à leur propriété de combustion/explosion !!

[invitee4af225a]

Bonjour,

Attention, ces indices ne correspondent pas à la teneur en l'hydrocarbure inclus dans leur nom, mais à leur propriété de combustion/explosion !!

exact. je ne l'avais pas précisé : c'est une équivalence

[invitee4af225a]

Pour rallonger un alcane industriellement est-ce qu'on ne pourrait tout simplement pas le polymériser ?

oui mais je me trompe peut etre : il ne faudrait pas prendre au depart un alcene pour le transformer en alcane polymere ?

exemple : ethylene ( qui est en fait de l ethene H2C=CH2 donc un alcène et le plus simple)
qui devient le polyethylene H3C-CH2-CH2-CH2-.....-CH2-CH2-CH3
bref du (CH2-CH2)n qui ressemble furieusement a un alcane ?

mes connaisances en chimie étant scolaires
la je commence a etre largué

[invitee4af225a]

Bonjour, dans le but de faciliter son transport, existe t-il un moyen de transformer du méthane en alcool ou autre liquide à température ambiant inflammable ?

J'ai envie de déconner :

Si on considere qu'une piste pour se debarasser du lisier de porc en bretagne est la methanisation :

Donc en théorie, on peut fabriquer sa vodka à partir de lisier de porc
Midy : tu devrais déposer un brevet et le vendre aux russes !

LOL
ca résoudrait les problemes de pollution de la bretagne et ca rééquilibrerait la balance commerciale de la France

[invite85b45ef5]

Tout est dans la rentabilité de l'opération.
La chimie considère le méthane à la fois comme source d'énergie, mais aussi comme matière première.
L'industrie chimique utilise aujourd'hui le méthane pour produire de l'ammoniac à l'échelle de plusieurs dizaines de millions de tonnes par an.
Mais on peut également produire des alcools , des acides gras, et des carburants liquides et même des plastiques comme le butadiène ou caoutchouc de synthèse..
Si le prix de revient est trop élevé par rapport à celui des autres ressources, on n'insiste pas.
Par contre, le jour où le carburant liquide se fera plus rares alors qu'il y aura encore des ressources importantes en gaz (y compris le gaz de schiste) alors les pétroliers ressortiront les recettes comme celle mise au point par Fischer et Tropsch il va y avoir bientôt déjà un siècle.
J'en ai fabriqué au début de ma carrière, mais la société où je travaillais a vite abandonné lorsqu'on a commencé à exploiter de nouveaux gisements pétroliers à des prix sans comparaison possible..

[invitea06ec63e]

Bonjour, c'est peut être idiot ce que je dit mais j'ai entendu parler d'eau qui s'enflammerait au USA je crois : il s'agit en fait d'une eau qui, à cause dex exploitation du gaz naturel, serait chargé en gaz de schiste ( donc en méthane ) . Pour plus d'infos, regarder cette vidéo
c'est incroyable, l'eau du robinet est inflammable tel de l'essence !

peut être pourrions nous essayer de faire la même chose ,mais artificiellement dans un laboratoire par exemple afin de stocker le méthane

[HarleyApril]

Bonjour Felicha

... L'industrie chimique utilise aujourd'hui le méthane pour produire de l'ammoniac à l'échelle de plusieurs dizaines de millions de tonnes par an....

Je ne saisis pas bien, tu peux détailler ?

Cordialement et respectueusement

[invite85b45ef5]

la production actuelle d'ammoniac utilise le méthane de la façon suivante:
1 ) Préparation catalytique du mélange CO + 3H2
CH4 + H2O + Q1 => CO + 3H2 Réaction effectuée sous une pression supérieure à 80 bars sur un catalyseur approprié avec apport de calories la réaction ayant lieue à + de 500° il existe plusieurs types de catalyseurs.
Le problème a résoudre a été de trouver un matériaux permettant le transfert de chaleur tout en résistant à une pression élevée.
2 ) Conversion du CO
CO +H20 sur un catalyseur différent est exothermique et engendre CO2 + 2H2
Autrement dit en partant de 1 CH4 et en fournissant de l'énergie calorifique on obtient théoriquement 4 H2
3 ) Apport d'azote et achèvement de la combustion du CO
Ce mélange additionné de la quantité d'air stoechiométrique de manière à avoir le rapport 1N2 pour 3H2
L'oxygène contenu dans l'air brûle avec le CO qui n'a pas réagit en engendrant du CO2 La réaction est exothermique.
4 ) élimination du CO2 par lavage avec une amine en solution. Le CO2 est ensuite séparé et utilisé par exemple plour fabriquer de l'urée CO=(NH2)2
5 ) Synthèse catalytique du NH3 sous une pression supérieure à 250 bar et à une température de 800°C
6 ) Séparation par refroidissement de l'ammoniac formé et recyclage de la partie du mélange qui n'a pas réagit et qui est additionné d'une quantité de mélange gazeux frais égal à la quantité condensée sous forme NH3
7 ) L'ammoniac recueilli à l'état liquide est ensuite utilisé pour produire divers fertilisants NH4NO3, Urée et aussi engrais complexes NPK en mélange avec P2O5 et K2O.
Le CO2 sous produit a diverses utilisations depuis les extincteurs jusqu'aux produits alimentaires, mais il sert essentiellement à fabriquer de l'urée.
Cette production a des sous produits à valeur commerciale élevée que nous devons aujourd'hui également importer.

Les gaz de purge sont enrichis en gaz rares de l'air Argon, Krypton, Xenon et sont distillés pour récupérer ces gaz.

Le procédé inventé en 1910 par les ingénieurs de la BASF Fritz Haber et Karl Bosch a été mis en service pour la première fois en France en 1927 à Toulouse et a permis à notre pays de multiplier par 3 notre production agricole.

La consommation de notre pays tourne autour de 5 millions de tonnes par an et elle est importée en quasi totalité depuis la destruction de l'usine de Toulouse et la fermeture des filiales.


Les pétroliers ont pris cette production chimique de bas en main et ont préféré délocaliser sur les sites de production de gaz.

[invite54bae266]

Qu'est-ce que tu trouves louche HarleyApril ? Le méthane est bien utilisé dans la synthèse industrielle de l'ammoniac.

Le méthane subit d'abord une désulfuration à 350°C selon la réaction : ZnO (s) + H₂S (g) --> ZnS (s) + H₂O (g)

puis un reformage primaire (800°C) selon la réaction : CH₄ + H₂O --> CO + 3 H₂

puis un reformage secondaire (1000°C) (il reste peu de CH₄ dans le gaz) selon la réaction : CH₄ + 1/2 O² --> CO + 2 H₂

Une fois purifié par conversion du CO en CO₂ et après absorption de celui-ci (puis encore quelques petits traitements) le H2 produit est utilisé pour réagir avec NH₃ (l)

C'est du moins ce que j'ai compris en suivant mon cours de chimie industrielle minérale.

Les chiffres que j'ai concernant l'UTILISATION mais pas la PRODUCTION de NH₃ sont pour 2007 : 56.7 millions de tonnes. Mais pour utiliser il faut produire.


EDIT : devancé par felicha ...

[invite85b45ef5]

rectification la réaction 1 entre CH4 et H2O que les chimistes appellent "reforming", a lieu au 800°C dans des tubes en alliage réfractaire chauffés extérieurement et qui peuvent tenir mécaniquement malgré la pression élevée jusqu'à 1000°

Le deuxième point concerne les possibilités d'utilisation du mélange CO et H2 en fonction de la pression des recyclages et surtout du catalyseur on produit avec ce mélange toute une gamme de produits / Le plus simple alcool méthylique, mais aussi isobutanol qui sert à fabriquer le caoutchouc synthétique infiniment plus résistant que le caoutchouc d'origine végétale.

[invite54bae266]

Pour le caoutchouc je sais que le synthétique est formé en polymérisant l'isoprène mais pour l'isobutanol ... jamais entendu parlé.

[invite85b45ef5]

avant d'arriver à l'isoprène il y a plusieurs étapes
le premier caoutchouc synthétique produit par la BASF avait été appelé BUNA
tous les autres en sont dérivés
Mais bien d'autres polymères proviennent au départ du CH4 et autres Gaz de Pétrole sous produits des raffinages
les réseaux de distribution d'eau par exemple sont aujourd'hui tous en "plastique" et cela représente des tonnages effarants.

[invite1f5b5468]

Bien sûr, c'est le procédé industriel utilisé pour fabriquer du méthanol !
Il y a d'abord un crackage du méthane pour récupérer du CO et de l'hydrogène, suivi d'un réforming à haute pression du CO et de l'hydrogène pour obtenir le méthanol. Le tout avec les catalyseurs appropriés.