reaction du tosylate avec acide acetique

[invite7eb04e28]

bonjour, comment faire réagir, ou par quel mecansime R2CH-OTs et CH3COO- réagissent pour obtenir R2CH-OCOCH3, car j'ai essayé plein de mécanime(j'ai essayé le O attaque le carbonyl mais après je bloque j'y arrive pas). merci
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[HarleyApril]

bonjour

l'acétate est un nucléophile
le tosylate est un groupe partant
il s'agit d'une substitution nucléophile

Cordialement

[molecule10]

http://chimie-pcsi-jds.net/polycopies/pc_2_orga.pdf

Bonjours Albertas . regarde ton probleme et vers la fin de cette référence . Bonnes salutations

[invite7eb04e28]

bonjour, mais le O n'est normalement pas réactif à cause de la delocalisation du doublet

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite7eb04e28]

je pensais que vu que le doublet de l'acetate est delocalisable c'était pas possible car il perdait de sa basicité et le doublet est moins dispos . pourriez vous m'expliquez svp

[HarleyApril]

si on compare deux anions oxygénés avec une chaîne à deux carbones
l'un est l'acétate, l'autre l'éthylate
effectivement, la délocalisation aide au départ du proton de l'acétique pour former l'acétate
l'acétique est donc plus acide que l'éthanol
l'acétate est moins basique que l'éthylate

je suis donc d'accord avec toi, la délocalisation influe sur la chose

ceci étant, ça ne l'empêche pas de garder un caractère nucléophile certain
(c'est pas parce que quelqu'un court moins vite que toi que tu peux en déduire qu'il est incapable de se déplacer ...)


cordialement