obtention d'un sous-produit

[vyolyn]

Bounjour à tous,

j 'ai un sacré problème :
qu'obtient- on comme sous-produit si on utilise de l'eau de brome (pour du méthylcyclopent-ène cf. annexe le dessin de la molècule)

je sais que

• ce n'est pas une réaction radicalaire
• Br réagit avec tout nucléophile , car il est très réactionnel, mais il y a l'eau qui fait ????
• on va former un bromoalcool mais lequel? et avec quel nucléophile Br- ou avec H2O ?

je dois tout bien justifier par étapes mais je ne vois pas claire et je ne vois même pas quel sous produit pourrais apparaitre
j'ai essayer de faire le dessin de la molécule finale obtenue mais j'en trouve plusieures :'(

je vous prie de m'aider


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[moco]

Br+ va commencer par attaquer la double liaison, se fixer sur l'extrémité non substituée de la double liaison, et former un ion carbonium. Puis il y a deux possibilités. Soit c'est l'ion Br- qui se fixe sur le carbone substitué, et il va se former de dérivé dibromé. . Soit c'est H2O qui attaque ce même carbone, s'y fixe, élimine H+, et il va se former un bromoalcool, ce qui me paraît tout de même un peu improbable. Il pourrait aussi y avoir formation d'un polymère, au cas où le carbone chargé plus attaquait la double liaison d'une autre molécule.

[vyolyn]

donc comme ceci
au premier on a la partie electrophile qui s'additionne sur le carbone le moins substituer pour former le carbocation le plus stable et puis la partie nucléophile donc le BR + peut s'ajouter

ou

par voie radicalaire alors c'est à dire on est dans un milieu apolaire avec un catalyseur pour obtenir le dérivé halogéné sur le carbone le moins substitué et donc le H se mettra a la position du radical (je me suis trompé sur le dessin à la place du OH il faut un H)

c'est bien cela? ai-je bien compris?

Merci

[moco]

Non. Moi je vois une attaque électrophile du Br+ comme première étape dans tous les cas. Le carbocation formé peut ensuite réagir de plusieurs façons différentes, soit avec Br-, soit avec H2O, soit avec une double liaison d'une autre molécule.

[A voir en vidéo sur Futura]

[vyolyn]

merci je viens de refaire la réaction et je comprend mieux

mais si on est est dans un solvant polaire ou apolaire cela change le sous-produit
donc pour le solvant polaire on aura le bromoalcool

c est bien ca?

et dans le solvant apolaire le dérivé dibromé