transposition allylique

[invite7601467f]

bonjour,
j'ai cherché dans l'internet avant de poser ma question mais j'ai pas trouvé:de quoi s'agit la transposition allylique?
merci
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[moco]

C'est la réaction suivante :
R-CHX-CH=CH2 --> R-CH=CH-CH2X
où X désigne un radical comme -Cl ou -CN.

[molecule10]

Bonsoir Nostalgia: Les réactions de substitution au niveau d'un groupe allyle comportent souvent une migration de la double liaison depuis sa position première dans le squelette hydrocarboné

jusqu'à une position voisine . Voir le bon exemple de moco . Dans le cas de CH3-CH=CH-CH2Cl ========== On obtient après traitement avec de l'eau 2 produits : ( 2 alcools )


CH3-CH=CH-CH2OH + CH3-CHOH-CH=CH2


Bonnes salutations.

[invite7601467f]

Bonjour molécule10,
j'aimerais savoir lequel des deux produits finals est majoritaire?et qu'est ce qui favorise la transposition allylique?
merci d'avance.

[A voir en vidéo sur Futura]

[molecule10]

Bonjour Nostalgia : Ta question est difficile de réponse directe ; cela dépend de la stabilité du carbocation qui va favoriser une des formes , de l'encombrement stérique , de l'effet inductif et du solvant ( température )

Pour des cas précis il faut consulter la bibliothèque universitaire.

J'espère avoir répondu partiellement. Bonnes salutations.

[invite7601467f]

merci beaucoup.