bonjour, dans un exo corrigé j'ai du mal à comprendre comment le benzoquinuclidine de pKa=7,8 peut capter via son N un H du gpmt RNH2 de pKa 11 dans le cadre de la reaction du RNH2 avec le CNBr
merci"page9Corrigé de chimie Concours blanc 2011.pdf
Salut,
alors moi je pense qu'il va tout d'abord y avoir une substitution nucléophile de CNBr sur l'amine primaire, pour former un ammonium quaternaire. Dans une 2° étape, celui-ci pourra être déprotoné par ta benzoquinuclidine, puisqu'il a maintenant un pKa suffisamment bas pour pouvoir être déprotoné.
"Lorsque deux forces sont jointes, leur efficacité est double", Isaac Newton
bonjour
il n'y a pas substitution nucléophile, il y a addition sur la triple liaison CN (c'est marqué dans le document)
la quinuclidine ne va pas former un amidure en prenant un proton à l'amine, elle va capter le proton lors de l'addition, lorsque l'azote devient chargé positivement
cordialement
