Différence bases-nucléophile

[invitebca5444b]

Bonjour,
ma question est la suivante : peut-on toujours parler de base lorsque l'on repère un centre nucléophile dans un composé? Qu'est-ce qui les différencie hormis le PKa et les propriétés cinétiques du nucléophile?
Merci
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[invite634cd675]

Être une bonne base est une notion thermodynamique et absolue: plus l'acide conjugué est stable, plus la base est forte.
Ce n'est donc qu'une question de pKa.

Être un bon nucléophile est une notion cinétique et relative à l'électrophile: là, en fonction du contrôle (orbitalaire, stérique, de charges), la classification est plus subtile. Tu peux regarder un cours de réactivité.
Le postulat de Hammond permet de simplifier l'étude si la réaction est endergonique.

Maintenant, les deux notions vont il est vrai souvent de paire. Et il arrive qu'on admette des arnaques intellectuelles confondant notions cinétiques et thermodynamiques.

Notons que parfois, on veut savoir si un composé agira en tant que base ou en tant que nucléophile.
H^- par exemple est d'abord une base (forte) avant d'être un nucléophile (puissant). On préfère donc utiliser LiAlH₄ ou NaBH₄ pour réduire les aldéhydes et cétones. Je ne peux pas dire pourquoi.

J'espère avoir répondu à ta question.