Réactivité d'un dihalogènure

[invite28c121f4]

Salut tout le monde
Si on fait réagir un dihalogénure sur 2 mol d'un composé NaNH₂ ça donne quoi ? est ce qu'il s'agit d'une substitution ( est ce qu'on remplace les 2 halogènes par les 2 NH₂ ?? )
Merci d'avance
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[HarleyApril]

Bonsoir

D'habitude, NaNH2 conduit plutôt à une élimination car c'est une base très forte.
M'étonnerait pas que tu obtiennes un alcyne et qu'en plus celui-ci migre en bout de chaîne ... cf. ton cours

Cordialement

[invite022b5efc]

Est-ce qu'en présence d'une base forte l'alcyne est forcément isomérisé en alcyne terminal ou dans le cas de molécules longues on peut avoir un mélange d'isomères d'alcynes ?

[HarleyApril]

L'amidure est une base assez forte pour faire le travail d'isomérisation.
Cette isomérisation se faisant par étapes et de proche en proche, tu obtiens un mélange d'isomères, sauf si tu attends suffisamment longtemps.
En effet, la déprotonation de l'alcyne terminal empêche d'isomériser dans l'autre sens.
C'est donc comme ça qu'en fin de compte on n'obtient que l'isomère alcyne terminal.

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]