Chimie organique petite question :-)
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Chimie organique petite question :-)



  1. #1
    Thêta

    Chimie organique petite question :-)


    ------

    Pourquoi la condensation en milieu basique du propane sur hex-3-ene-2-one donne un dicetone ( 4-ethylheptane-2,6-dione) et pas une elimination d'eau ? Est ce du a la double liaison ? Un lien vers d'autres exeples si vous avez je n'ai rien trouver.


    Merci d'avance.

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Chimie organique petite question :-)

    bonsoir

    je suppose que tu parles de l'addition de l'anion de la propanone (acétone) sur l'hex-3-én-2-one
    il s'agit ici d'une addition-1,4
    voir aussi les additions de michael

    cordialement

  3. #3
    dr.Garou

    Re : Chimie organique petite question :-)

    Je suppose aussi, parce qu'il manque basiquement un "oxygène" dans les deux réactifs proposés. Quant à faire réagir du propane en "milieu basique", ça serait la promesse d'un calvaire assez gratiné pour la mise au point d'un mode opératoire fonctionnel.

  4. #4
    Thêta

    Re : Chimie organique petite question :-)

    Merci pour votre aide. Je viens d'obtenir le correctif la reaction semble vraiment etrange. Donc le H acide de l'acetone part l'ion enolate former reagis avec le C4 du hex-3-én-2-one la double liaison s'enva sur C3 mais le C3 doit donc prendre un H de H2O. Voila la resolution que j'ai.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Chimie organique petite question :-)

    c'est bien ça
    le plus souvent, l'anion est préparé dans des conditions anhydres
    il y a ensuite addition-1,4 pour conduire à un énolate
    à la fin de la manip, on hydrolyse et c'est là que l'anion récupère un proton de l'eau

    cordialement

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