Salut à tous
J'ai un petit probleme. J'ai essayé de résoudre un exercice d'examen d'il n'y a pas longtemps mais je suis resté boqué.
La question est:
Soit la molécule Br-CH=CH-CH2-Br
Cette molécule reagit avec NaF. Expliquez à l'aide du mécanisme.
A mon avis, c'est une substitution nucleophile ou électrophile. Mais vu qu'on a une double liaison il pourrait aussi s'agir d'une addition.
Comment faire/savoir?
Merci
L'addition est improbable. Car pour attaquer une double liaison en vue de faire une addition, il faut disposer d'un ion chargé positivement et réactif. Or ici, il n'y a rien de tel. Le seul ion positif est Na+ qui n'est pas réactif.
La seule réaction qui se produit est la substition nucléophile (SN2) au niveau de ton carbone sp³. Le brome s'en va et c'est le fluor qui prend sa place.
Oui c'est bien ce que je me disais mais j'ai beaucoup hésité entre une Sn2 et une elimination E2.
En faite, on pourrait réécrire la molécule comme R-CH2-Br
Alors on voit qu'on a a faire à un substrat primaire et vu que c'est une base forte peu encombrée qui attaque, la Sn2 est la réaction la plus probable.
Par contre, que ce passerait-il si on fait réagir la molécule avec du HBr?
Là, je pencherait plutot pour une addition radicalaire mais j'en suis pas très sûr
En ajoutant du HBr, tu additionneras Br- sur la double liaison. Pour faire une addition radicalaire, il faut du Br2 et cela s'additionnera sur le carbone sp3.
Je n'est pas un haut niveau de chimie organique et il y a une chose que je n'ai jamais comprise . Que veut dire le carbone sp3 ?
Je connais pourtant les configurations électroniques 1s,2s,2p,3s... ainsi que les notions comme VSEPR et les O.A / O.M . Je ne comprends toujours pas T_T.
Si vous pouvez m'éclairer merci par avance !
En fait la structure électronique externe du carbone est fondamentalement 2s22p2 ce qui voudrait dire 1 paire d'électron et 2 célibataire. Pour effectuer 4 liaisons, c'est la théorie de l'activation qui entre en jeu, un électron de la couche s va changer de niveau d'énergie pour se retrouver au niveau p. Ce qui nous donnera 2s12p3 mais on sait que le carbone fait quatre liaisons identiques (ex: CH4) alors c'est la théorie de l'hybridation qui entre en jeu maintenant. C'est à dire la mise en commun de ses orbitales et la redistribution de ces dernière afin qu'elles aient le même niveau d'énergie. Un carbone sp3 est en fait l'hybridation de: 1 orbitale s et 3 orbitale p --> sp3 ce qui donnera quatre liaisons « σ » de même niveau d'énergie, sp2 --> 1 orbitale s et 2 orbitales p = 3 liaisons σ et une π (2 simple + 1 double). Pour un carbone sp, c’est la mise en commun d’une s et une p ce qui donne 2 liaisons σ et 2 π (1 simple et 1 triple).
Si tu as besoin de plus de renseignement, cherche autour de l’hybridation.
J'espère que je t'ai un peu éclairé.
Merci ^^ ça m'a un peu éclairé en effet je vais faire d'avantage de recherches .
Bonne journée !
Bonsoir
Pour revenir à la question initiale
Le fluorure va substituer le bromure sur le carbone allylique
prov.jpg
HBr peut s'additionner sur la double liaison par protonation qui génère un carbocation (trouver lequel est le plus stable) puis réaction avec le bromure
pro.jpg
si c'était radicalaire, on l'aurait dit dans l'énoncé
cordialement
