Bonjour a tous
Voila mon problème :
Je bloque sur un exercice de chimie orga : à partir du benzène on doit réaliser des synthèses pour obtenir des composés , 1) on doit avoir cl et propyl en para 2) tert-butyle et le Br en ortho
Ce que je ne comprend pas c'est que dans un cas (le 2) on bloque la position para par sulfonation avant de faire la bromation alors dans le cas 1 on fait directement la chloration alors que le Cl peut aussi aller en ortho
Merci d'avance pour votre aide
Bonjour,
Si tu dessines les formes mésomères du benzène substitué par un groupement donneur, tu vas te rendre compte que sur les 3 positions (o, m, p) seules o et p sont stables et pourront accueillir être substituées.
Si tu le fais avec un élément attracteur, tu te rendras compte que la position privilégiée est m.
Les halogènes orientent en o et p.
Ensuite pour des raisons stériques, p est privilégiée pour être substituée par rapport à o car les 2 substituants sont plus éloignées.
Donc dans ta première synthèse, il n'y a pas de soucis, Pr et Cl sont tous 2 activant et orientent en o et p. p sera majoritaire.
Ce pendant dans la 2ème on va avoir le même effet : il y aura d'abord une substitution en p avant o. Comme on veut la position o, fixe en p un groupe qu'on pourra éliminer, puis on effectue la substitution et enfin on élimine le groupe en p.
Ok, merci beaucoup pour ta réponse ,
je comprend mieux maintenant
