substitution électrophile aromatique
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substitution électrophile aromatique



  1. #1
    invite3f493caf

    substitution électrophile aromatique


    ------

    Le prof nous a donné ce lien pour la substitution électrophile aromatique:



    Or normalement la réaction se fait avec un réactif DEFICIENT en électron. Je ne comprends pas pourquoi ici c'est le Cl qui ne présente pas une déficience en électron qui agit sur le noyau aromatique. Pouvez-vous m'expliquer?

    De plus quelle est la difference entre Polarité (les + et les 6 sur le schéma) et le Grand + qu'on voit sur le Cl?

    Merci

    -----

  2. #2
    invite3f493caf

    Re : substitution électrophile aromatique

    Dommage qu'on ne puisse pas éditer j'oubliais de poser la question suivante:
    Un carbanion peut-il être électrophile?

  3. #3
    sfnsfn2

    Re : substitution électrophile aromatique

    bonsoir
    lorsque la molécule du chlore approche du benzène qui a un nuage électronique dû de la délocalisation des é pi il se forme un dipôle instantané en présence d'un acide de lewis , donc l'un des chlore devient charger positivement.

  4. #4
    invite3f493caf

    Re : substitution électrophile aromatique

    Oui oui je comprends bien mais pourquoi celui qui agit sur le benzène n'est pas celui qui est chargé positivement? le gros plus noir est sur l'autre chlore! (à moi qu'il faille prendre en compte l'effet inductif delta + en rouge?

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    jeanne08

    Re : substitution électrophile aromatique

    Tu comprendras plus facilement si tu polarises plus la liaison Cl-Cl dans le complexe et que tu la coupes. Tu peux donc écrire :
    Cl-Cl + AlCl3 -> AlCl4- + Cl+ avec la molécule de dichlore de départ qui s'approchant du trou de doublet de AlCl3 se polarise et se coupe avec un Cl qui "emporte" le doublet de liaison et se fixe sur AlCl3 . Reste alors Cl+ qui est un électrophile ....

  7. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : substitution électrophile aromatique

    bonjour
    les images, libres de droits, sont à héberger sur le serveur
    utiliser l'outil en forme de trombone (si on ne le voit pas, cliquer d'abord sur "aller en mode avancé")
    pour la modération

  8. #7
    invite3f493caf

    Re : substitution électrophile aromatique

    Merci j'ai tout compris maintenant ! Au fait Le gros plus noir représentait la molécule de dichlore!
    Dis moi dernière question donc en gros est ce qu'on peut dire qu'un carbanion est toujours nucléophile et qu'un carbocation est toujours électrophile?

  9. #8
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : substitution électrophile aromatique

    bonsoir
    tu peux voir ça comme ça, mais il existe des contre exemples !
    par exemple, on peut réaliser une substitution nucléophile sur un carbanion (portant un chlore)
    bon, c'est pas classique, je l'avoue
    cordialement

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