estérification et lavage à l'éther

[invite8c109ad7]

Bonjour,

J'ai un problème concernant un TP de chimie organique
Il s'agit de la synthèse du benzoate d'éthyle.
Nous réalisons un montage à reflux avec dans le ballon de l'acide benzoïque de l'éthanol et de l'acide sulfurique pour synthétiser du benzoate d'éthyle, jusque là tout va bien.
Après 2h de reflux, on laisse refroidir le mélange réactionnel puis on le place dans une ampoule à décanter contenant de l'eau distillée. On sépare la phase acqueuse de la phase organique, on replace la phase acqueuse dans l'ampoule avec de l'ether diéthylique, on élimine la phase acqueuse puis on combine les deux phases organiques dans l'ampoule, on lave la phase organique avec de l'eau distillée puis avec de l'hydrogènocarbonate de sodium. On sèche enfin la phase organique avec du sulfate de magnésium anhydre.
On passe ensuite la phase organqiue à l'évaporateur rotatif.

J'ai des questions concernant les lavages à l'ether et à l'hydrogènocarbonate de sodium:

- Je pense que l'ester se trouve dans la phase acqueuse et la phase organique dès le premier passage dans l'ampoule, et que le fait de mettre de l'ether dans la phase acqueuse permet de "capturer" l'ester présent dans la phase acqueuse, mais je ne sais pas par le biais de quelle réaction et je n'en suis absolument pas sure.

-Je pense que l'hydrogènocarconate permet d'éliminer les ions H+ par le biais de la réaction HCO3- + H+ = H2CO3 mais je n'en suis pas sure non plus car à mon sens les ions H+ se trouvent déjà dans la phase acqueuse.

Si vous pouviez m'éclairer sur ces points ce serait vraiment gentil, merci d'avance
-----

[shaddock91]

Bonjour. Bienvenue sur le forum.
Dans ta manip, l'éthanol doit servir de réactif et de solvant. A la fin de la réaction tu vas avoir dans ton ballon.

Du benzoate d'éthyle formé
De l'eau formée
De l'acide benzoïque qui n'a pas réagit
De l'acide sulfurique (catalyseur)
De l'éthanol en excès.

Quand tu vas verser le tout dans l'eau, y seront solubles l'acide sulfurique et l'éthanol.
L'ester formé et l'acide benzoïque non réagi seront extraits par l'éther.
L'ester formé sera débarrassé de l'acide benzoïque résiduel par lavage à l'eau bicarbonatée, qui va former avec l'acide benzoïque du benzoate de sodium soluble dans l'eau, et éventuellement neutraliser quelques traces d'acide sulfurique.

[invite8c109ad7]

Merci beaucoup