Réaction de Claisen-Schmidt

[invite595dcea7]

Bonjour,

Je bloque sur le passage entre le 4ème et 5ème intermédiaire de la réaction de Claisen-Schmidt (cf. pièce jointe).
J'ai une petite idée mais je ne suis pas sûr :

• Protonation de l'oxygène "aldéhydique" (hydrolyse par H2O)
• Délocalisation spontanée du doublet de l'oxygène "cétonique"

Si c'est bien cela, pourquoi le doublet de l'oxygène "cétonique" se délocalise spontanément ?

Merci à vous

kevin

Pièce jointe : http://www-chimie.u-strasbg.fr/IMG/p...chiometrie.pdf
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[invite7d436771]

Bonjour,

A vue de nez il y a prototropie, l'oxygène "aldéhydique" déprotonant en alpha de la fonction cétone, ce qui conduit à la formation de l'énolate. Du point de vue thermodynamique ça ne doit pas être très favorisé, mais l'équilibre est déplacé par l'étape suivante.

Nox

[invite595dcea7]

Merci ça me paraît plutôt cohérent

kevin