Détermination de structures.
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Détermination de structures.



  1. #1
    bz

    Question Détermination de structures.


    ------

    Bonsoir,

    J'aurais quelques questions à vous poser:

    Voilà dans un cours sur la détermination des structures en RMN, on nous demande de trouver combien y a t'il de fonctions, de massifs.
    La molécule concernée est C4H802 dont le spectre est:

    Nom : SDC11249.jpg
Affichages : 104
Taille : 77,2 Ko

    Je n'arrive pas à répondre à ces questions! Quelqu'un pourrait'il m'aider, me montrer une bonne méthode pour résoudre ce type d'exercice?
    Merci pour vos explications!
    Bonne soirée!

    -----

  2. #2
    mach3
    Modérateur

    Re : Détermination de structures.

    C'est un spectre infrarouge ça, pas un spectre RMN...

    m@ch3
    Never feed the troll after midnight!

  3. #3
    xcvcx

    Re : Détermination de structures.

    Utilise une table comme celle-ci:
    http://www.lachimie.fr/analytique/in...nfra-rouge.php

  4. #4
    bz

    Re : Détermination de structures.

    Merci!
    Oui je m'excuse!
    Mais comment tu le sais que c'est infra-rouge?
    Je sais qu'il faut utiliser cette table, j'en ai une du même type, mais je n'ai pas compris comment l'utiliser!
    Pouvez-vous m'expliquer?

    Merci pour vos réponses!
    Bonne soirée!

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    mach3
    Modérateur

    Re : Détermination de structures.

    Mais comment tu le sais que c'est infra-rouge?
    d'une part par habitude, avec l'expérience, on reconnait au premier coup d'oeil.
    d'autre part par l'échelle en centimètres puissance -1 qui va de 500 à 4000, caractéristique de la bande infrarouge. Un spectre RMN serait en ppm.

    m@ch3
    Never feed the troll after midnight!

  7. #6
    ArtAttack

    Re : Détermination de structures.

    Citation Envoyé par bz Voir le message
    Merci!
    Oui je m'excuse!
    Mais comment tu le sais que c'est infra-rouge?
    Je sais qu'il faut utiliser cette table, j'en ai une du même type, mais je n'ai pas compris comment l'utiliser!
    Pouvez-vous m'expliquer?

    Merci pour vos réponses!
    Bonne soirée!
    A droite, tu as ce qu'on appelle une "empreinte digitale". Beaucoup de signaux, propres à une seule molécule.
    A gauche, tu as 4 ou 5 pics. Compare les longueurs d'onde (cm-1) avec des modes de vibrations répertoriés.

  8. #7
    ZuIIchI

    Re : Détermination de structures.

    à 1741 tu as une bande intense est ce type de pic à cette valeur est caractéristique d'un C=O. C'est la première chose que je regarde quand j'ai un spectre IR à analyser.

    Ensuite comme tu as un C=O et que tu as un autre O dans ta molécule il faut voir si il correspond à un 2ème C=O (ici non car il n'y a pas de deuxième pic dans cette région) ou si il correspond au OH d'un acide ou au OR d'un ester ou encore si ta molécule peut être un anhydride (ici pas possible) etc ...

    Enfin, ... j'ai dis que chercher un éventuel C=O était ce que je faisais en premier mais avant tout calcule le nombre d'insaturation pour savoir s'il peut y avoir d'autres liaisons multiples ou cycle dans ta molécule. => par exemple si tu as 5 insaturations tu pourrais avoir un C=O plus un cycle aromatique qui est facilement repérable.

  9. #8
    bz

    Re : Détermination de structures.

    OK! Merci à tous pour vos réponses!!! ça commence à devenir plus clair!!!!!!
    Mais j'ai encore quelques questions:
    Le nombre d'insaturation (cela je l'avais compris!), c'est 1. Maintenant, si j'ai bien compris tu regardes toujours en 1er le c=0 (bien sûr, après le nombre d'insaturation) et comme là c'est qu'1 insaturation, alors on s'arrête ici pour le spectre infra rouge, c'est cela?

    Ensuite dans mon cours, il y a marqué qu'on passe en spectre RMN (voir ci-dessous) pour l'intégration c'est-à-dire déterminer le nombre de protons sous chacun des signaux, puis il y aussi la multiplicité de signaux, le déplacement chimique... Mais là c'est vraiment FLOU, C'EST PAS TRÈS CLAIR!!!!!!!

    Si vous pouvez m'aider, cela serait sympathique!
    Merci pour votre aide!
    Bonne journée!

    Voici les autres spectres:

    SDC11284.jpg

    SDC11285.jpg

  10. #9
    ZuIIchI

    Re : Détermination de structures.

    Oui maintenant que tu as vu qu'il n'y a qu'une seule insaturation et qu'elle correspond à un C=O ET QUE TU AS DÉTERMINÉ LA FONCTION ASSOCIÉE tu peux passer au spectre RMN (je ne sais pas si c'est ce que tu as mis en pièces jointes vu qu'elles ne sont pas encore validées).

    Cet autre type de spectre pourra dans un premier temps confirmer si la fonction que tu soupçonnes d'être présente est la bonne.

    Pour ce qui concerne la RMN quel type d'info tu cherches ? Le principe ou comment lire un spectre ? Le lire ça peut "vite" s'expliquer mais tous les principes et formules, ici, ce n'est pas l'idéal sauf si tu as un point particulier à éclaircir. Il y a quelques bons livres dessus comme : Harald Günther, La spectroscopie de RMN

  11. #10
    bz

    Re : Détermination de structures.

    Merci pour tes informations!!!!
    C'est pour lire les spectres (c'est ce que j'ai mis en pièces jointes!) et aussi dans mon cours il y a marqué qu'il faut voir l'intégration, la multiplicité des signaux, la distance chimique... dans les spectres RMN (je crois!), mais ça je n'ai pas très bien compris!!

    Voilà si tu peux m'expliquer?
    Merci pour tes explications!
    Bonne journée!

  12. #11
    ZuIIchI

    Re : Détermination de structures.

    Pour faire cours, je résume en quelque points chaque notion :

    le déplacement chimique : chaque proton (si c'est de la RMN 1H) produit un signal. Ce signal est mesuré en ppm. Il dépend de son environnement chimique et magnétique mais retient surtout chimique au début, c'est-à-dire qu'un proton à côté d'une chaîne hydrocarbonée ne sortira pas sur le spectre au même endroit qu'un proton attaché à un carbone portant un groupement électronégatif. Le groupement électronégatif va déblinder le proton et il sortira plus à gauche sur le spectre vers les valeurs hautes de déplacement chimique.

    l'intégration : chaque proton émet un signal et le pic correspondant et plus ou moins grand selon le nombre de proton identiques. ex : dans une molécule C-C-C-C-CH3, les 3 H sont entourés des mêmes atomes donc ils sont équivalents. autre exemple : CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 => les 6 H des 2 CH3 sont équivalents vu qu'il sont liés aux mêmes atomes. Ces 6 H sortiront sur le même pic et non pas 2 pics différents. Quelle différence ? Dans un spectre la taille des pics est proportionnelle au pourcentage de H dans toute la molécule. Si une molécule contient 13 H, un CH3 sortira à une hauteur donnée. Si la molécule contient 2 CH3 équivalents, le pic de la deuxième molécule sera 2 fois plus haut que celui de la première molécule.

    la multiplicité des signaux : là on voit un peu plus loin. Quand 2 H sont séparé par moins de 4 liaisons, ils couplent ensemble. C'est à dire qu'on obtient un signe spécial. On aura plus un seul pic pour un type de H. dans le cas d'une molécule type : C-C-CHB2-CH3, les 3 H couplent avec les 2 H à côté car ils ne sont séparés que par 3 liaisons. Il en résulte que le pic des CH3 ne sera plus un singulet mais un triplet car il couple avec 2 H. Alors que l'autre H sortira sous la forme d'un quadruplet. En fait tu ajoutes 1 au nombre de H avec lequel il couple pour trouver le nombre de pics. Tu remarquera aussi que ces multiplets peuvent aller jusqu'à 5 ou 7 pics dans les cas compliqués et que la hauteur de chaque pic correspond au triangle de pascal.

    Pas très digeste comme ça donc pose tes questions.

  13. #12
    ZuIIchI

    Re : Détermination de structures.

    Pour des illustrations regarde ici (même pour le reste) :http://membres.multimania.fr/jjww/page234.htm

    ou sur http://rmn.sup.fr/

  14. #13
    bz

    Re : Détermination de structures.

    Bonjour,

    Merci pour tes explications, ça commence à devenir de plus en plus clair, mais il y a encore des trucs flous!!!!
    Je vais revoir mon cours et mes exercices et je te poserais les points que je ne comprends pas, (si ça ne te dérange pas)!
    En ce qui concerne les pièces jointes tu as réussi à les voir? C'est un de mes exercices, si tu peux me montrer un exemple de solution d'après ces pièces jointes????

    Merci de ton aide!!!!!
    Bonne journée!

  15. #14
    bz

    Question Re : Détermination de structures.

    Bonjour!

    (Je reviens sur l'étude des spectres!!)

    Voilà, regarde, le nombre d'insaturations j'ai compris, mais après pour passer en IR (j'ai à peu près compris!), mais ensuite quand on passe à la RMN, je suis "BLOQUE"!!!!!!

    (Je t'ai envoyé un type d'exercice en pièce jointe, on prend l'exemple du C3H6O!)

    Voilà si tu peux m'aider, cela serait sympa!
    Merci!
    Bonne journée!
    Images attachées Images attachées

  16. #15
    ayyb

    Re : Détermination de structures.

    Mais comment tu le sais que c'est infra-rouge?
    une infra rouge sort inversement que RMN (les cretes sont en haut)

  17. #16
    ayyb

    Re : Détermination de structures.

    si tu regarde la formule brute tu trouvera un deniminateur en commun c 2 alors tu peut dir que ta le fragment C2H4O qui se repete 2fois c pour facilité la lecture du spectre RMN.

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