Influence solvant pour une réduction
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Influence solvant pour une réduction



  1. #1
    invitec40dd9d4

    Influence solvant pour une réduction


    ------

    J'aimerais savoir quelle est l'influence du solvant (THF/Ethanol (90/10) ou Ethanol) lors de la réduction de cyclohexanone avec NaBH4.
    Sachant que l'on obtient le composé majoritaire trans avec l'éthanol, on devrait obtenir le composé majoritaire cis avec le mélange THF mais pourquoi ?

    L'éthanol est un solvant polaire protique.
    Le THF est un solvant aprotique.

    Mais comment expliquer la sélectivité ?

    Merci d'avance pour votre aide

    -----

  2. #2
    sandatos

    Re : Influence solvant pour une réduction

    la réaction de la cyclohexanone avec NaBH4 va te donner du cyclohexanol. Je comprends pas trop ta question de cis et trans, sur le cyclohexanol, les hydrogènes du cycle sont tous équivalents (en dehors de l'hydrogène en alpha de l'hydroxy)

  3. #3
    invitec40dd9d4

    Re : Influence solvant pour une réduction

    Oui, je me suis très mal exprimée

    En fait ce n'est pas la cyclohexanone mais la 4-tert-butylcyclohexanone ...

    On obtient les mêmes rendements avec ces 2 solvants... Quel différence y a t-il entre ces 2 solvants ? la vitesse de réaction ?

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