Solvant pour une synthèse d'ylure de phosphonium

[invite171486f9]

Bonjour,
dans le but de réaliser une réaction de Wittig, je dois synthétiser un ylure de phosphonium. on distingue 2 types d'ylures R'-C^--⁺PPh₃ :
- les ylures stabilisés, qui possèdent une (ou plusieurs formes mésomères) avec le groupement R' (ex: R'=COH / R'=Ph-X)
- les ylures non stabilisés, qui n'en possèdent pas (ex: R'=Alkyle)

La réaction de synthèse est la suivante :
PPh₃ + R'-C-X --> R'-C-⁺PPh₃
et par action d'une base forte :
R'-C-⁺PPh₃ + B --> R'-C^--⁺PPh₃

La cinétique est de type SN2.

Le problème est le suivant : j'ai cru comprendre qu'il y avait 2 types de solvants à utiliser :
- un solvant apolaire aprotique (et donc anhydre de préférence) pour la synthèse d'ylure non stabilisé.
- un solvant polaire protique pour la synthèse d'ylure stabilisé.

Tout ce que je sais sur le choix d'un solvant est que lorsque le mécanisme passe par un état de transition chargé (ou de séparation de charges), on préfèrera un solvant polaire pour l'aider. Mais là, je ne vois pas du tout ce qui peut justifier l'utilisation de tel ou tel solvant...

Merci beaucoup d'avance
-----

[HarleyApril]

bonsoir
la première réaction est une substitution qui peut être d'ordre 1 ou 2
on la réalise souvent dans le toluène (parce que PPh3 y est soluble) mais l'acétonitrile est également recommandé
la deuxième réaction est une réaction acido basique
dans le cas d'un ylure stabilisé, le proton à ôter est assez acide, on peut l'avoir à la soude dans l'eau (mode opératoire facile, solvant pas cher)
dans le cas d'un ylure non stabilié, le proton peut être plus difficile à aller chercher, d'où des solvants non protiques
l'ylure étant souvent engagé directement dans la suite, le choix du solvant se fait donc dès la synthèse de l'ylure
cordialement