Bonsoir,
comment peut-on savoir quel solvant choisir dans la liste suivante, susceptible de remplacer l'éther couramment utilisé dans une synthèse organomagnésiene ? :
- éthanol
- cyclohexane
- éthylamine
- acide acétique
- trichlorométhane
- THF
Pour quelles raisons ne peut-on pas choisir les autres ? je suppose qu'ils doivent réagir avec l'organomagnésien ou le dérivé halogéné (servant à la synthèse)...
Ca serait super que qulqu'un éclaire ma lanterne...
Bonjour,
Les réactions de ce type necessitent un solvant qui soit un acide de Lewis pour stabiliser l'organomagnesien qui est une base de Lewis.
L'éther remplit très bien ce rôle grâce aux doublets de l'oxygène. Dans la liste de solvants fournis, il y en a un qui remplit très bien ce rôle aussi. Je te laisse trouver lequel.
après une bonne nuit de sommeil, Innoty constatera que c'est le contraire
les éthers stabilisent le magnésium (case de vide = acide de Lewis) avec leurs doublets (base de Lewis)
l'organomagnésien comportant un carbanion, il réagira sur tout solvant protique ou acide (éthanol, acide acétique, trichlorométhane=chloroforme)
l'atome d'hydrogène du chloroforme présente un caractère acide, ce n'est pas une coquille, cf. synthèse de dichlorocarbène qui peut se faire à la soude
le solvant doit également être assez polaire pour dissoudre le magnésien (exit le cyclo)
cordialement
bref, toutes les explications de Harley April devraient t'orienter vers le solvent de choix dans les synthèses magnésiennes présent dans ta liste.
merci pour toutes vos explications. Je pense maintenant que le THF serait adapté. Mais ne provoque t-il aucune réaction ? C'est un oxacyclo, donc un cycle avec un oxygène, mais alors il possède, de fait, des propriétés nucléophiles (base de Lewis) grâce (ou à cause) des doublets non liants de l'oxygène. Non ?
... et c'est d'ailleurs pour cette raison (base de Lewis) qu'il peut stabiliser le magnésien et qu'il est donc un solvant de choix pour celui-ci.
désolé pour l'abréviation, cyclo signifie cyclohexane pour les chimistes organiciens
une dernière précision : pour faire un organomagnésien, il faut proscrire tout composé acide, même très faiblement. Les alcools sont notamment suffisamment acides pour bousiller la réaction. C'est encore vrai pour les amines primaires ou secondaires
