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Chiralité dans molécules cycliques + plan symétrie dans composés méso



  1. #1
    user007

    Chiralité dans molécules cycliques + plan symétrie dans composés méso

    Bonjour,

    On a entamé la chimie organique cette semaine et il y a 2 choses que je ne comprend pas très bien :

    1° comment savoir si un atome de carbone est chiral lorsque la molécule est cyclique ?
    J'ai compris qu'un C chiral est lié à 4 substituants différents mais dans le cas des molécules cycliques, je ne parviens pas à voir comment je dois procéder.
    Auriez-vous des "trucs et astuces" ?

    2° comment trouve-ton un plan de symétrie (s'il y en a un) dans une molécule représentée en 3D (= quand on a un dessin avec des boules en 3d) ?
    Là aussi je suis preneur si vous avez une explication et des trucs et astuces

    Merci et bonne journée,

    -----


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  3. #2
    RuBisCO

    Re : Chiralité dans molécules cycliques + plan symétrie dans composés méso

    Bonsoir
    Il n'y a pas de méthode miracle, c'est toujours un problème de visualisation. Il ne faut pas hésiter à poser en vrai le raisonnement : utiliser les stylos pour savoir si c'est R ou S, écrire l'arborescence CIP pour le trouver.

    Pour les atomes chiraux, ta méthode fonctionnent bien, mais il faut parfois remonter loin dans le cycle. Ecrire la formule développée et remonter petit à petit à partir de l'atome permet de comparer finement et déduire si on a chiralité ou pas.

    Pour les composés méso, il n'y a pas de technique miracle, il faut chercher pas à pas le plan de symétrie.
    Se repérer avec les groupes fonctionnel permet de déduire avec un peu de logique : si le composé est méso et que si on a des groupes fonctionnels identiques qui sont en nombre impair, on a forcément le plan qui contient un de ses groupes. Je ne sais pas si je suis clair, mais cela peut aider.
    Dernière modification par RuBisCO ; 25/02/2012 à 20h56.
    "La vraie science est une ignorance qui se sait." (Montaigne)

  4. #3
    Yanus1789

    Re : Chiralité dans molécules cycliques + plan symétrie dans composés méso

    Bonjour, je ne sais pas si le lieu est adapté à cet effet , mais je tente quand même !
    chiralité.jpg

    Voila je n'arrive pas à comprendre ces deux cas , pourquoi l'une est chirale et l'autre achirale ?
    merci d'avance

  5. #4
    RuBisCO

    Re : Chiralité dans molécules cycliques + plan symétrie dans composés méso

    Bonsoir Yanus1789, et bienvenue sur FuturaScience.
    Il suffit de faire l'image spéculaire des molécules et la réponse saute aux yeux : quand tu vas faire la symétrie par rapport à un plan, le R va devenir un S et le S un R.
    Dans le premier cas, tu vas donc obtenir du (1S,2S) comme image spéculaire, ce qui est différent du (1R,2R) de départ. La molécule est donc chirale.
    Dans le second cas, tu vas obtenir du (1R,2S) comme image spéculaire, ce qui correspond au (1S,2R) de départ en changeant la numérotation. La molécule est donc achirale.
    "La vraie science est une ignorance qui se sait." (Montaigne)

  6. #5
    Yanus1789

    Re : Chiralité dans molécules cycliques + plan symétrie dans composés méso

    Bonsoir,
    En tout cas merci de cet réponse rapide !

    Si je comprends bien ça revient à montrer que l'image de la molécule est superposable ou non à la molécule ?
    A vrai dire je comprends pas le raisonnement , pour moi chirale la molecule est asymétrique et achirale symétrieque
    Ou alors la molécule possède un enantiomere dans ce cas elle chirale :/
    ou alors je confonds peut etre tout !

    Merci encore

    Bonne soirée

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    RuBisCO

    Re : Chiralité dans molécules cycliques + plan symétrie dans composés méso

    Bonsoir,

    Un composé est chirale, comme je l'ai dit comme précédemment, s'il n'est pas superposable à son image spéculaire, c'est-à-dire si le composé et son image dans le miroir ne sont pas superposable. Le composé a alors deux énantiomères ayant des propriétés optiques opposées : un dextrogyre et un lévogyre.

    Après cette petite définition, passons à ton exercice : on va construire l'image spéculaire de tes composés et on va voir avec les règles CIP si ce sont les mêmes composés. Le plus simple pour faire cette image, il suffit recopier la molécule et de changer les liaisons qui ne sont pas dans le plan.

    Pour le second composé, comme deux numérotations sont possibles pour nommer la molécule, les deux images sont les mêmes et la molécule est achirale. Par contre, pour le premier, il n'y a pas de doute, le composé est chiral.
    Images attachées Images attachées
    Dernière modification par RuBisCO ; 02/06/2012 à 20h56.
    "La vraie science est une ignorance qui se sait." (Montaigne)

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  10. #7
    Yanus1789

    Re : Chiralité dans molécules cycliques + plan symétrie dans composés méso

    ok là c'est encore plus clair en plus des dessins .. parfait
    Et merci encore !

    Bonne journée

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