Synthèse Organique
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Synthèse Organique



  1. #1
    invite06836996

    Synthèse Organique


    ------

    Bonjour à tous!

    Je sollicite un petit coup de main sur une des étapes de cette synthèse et notamment le rôle de l'APTS (pièce jointe) et je fournis également l'étape déjà effectuée, ainsi si vous notez des erreurs, vos remarques sont les bienvenues!

    Merci d'avance!

    PIC120301001.jpg

    PIC120301002.jpg

    -----

  2. #2
    invite7d436771

    Re : Synthèse Organique

    Bonjour,

    OK pour la réaction de Wittig, mais pas pour la suivante : il n'y a plus de double liaison carbone-carbone. L'APTS est un acide qui présente l'avantage d'être soluble en phase organique, d'où son utilisation. Ici tu as donc protonotation de la double liaison carbone-carbone (comme pour les hydratations acido-catalysées d'alcènes par exemple), régiosélective du fait de l'effet mésomère de l'atome d'oxygène. Puis vient se fixer le méthanol, avec ensuite une déprotonation pour obtenir l'acétal. C'est une démarche tout à fait analogue à celle qu'on peut retrouver avec la protection au DHP, si tu connais.
    Ensuite tu as une ozonolyse, classique, puis une réaction de Baeyer-Villiger à vue de nez, et une alkylation en alpha ?

    Nox, pas convaincu tout de même vu qu'il n'y aurait pas de déprotection de l'acétal

  3. #3
    invite06836996

    Re : Synthèse Organique

    Bonjour,

    Vous m'avez parfaitement éclairé! J'en profite pour remettre tout le mécanisme pour correction et/ou remarque.
    Merci bcp!

    PIC120302002.jpg

    PIC120302003.jpg

  4. #4
    invite06836996

    Re : Synthèse Organique

    Je prends un peu d'avance dans mes recherches et il se trouve que dans cet exo :

    Nom : PIC120302005.jpg
Affichages : 206
Taille : 64,4 Ko

    dans le a) je ne comprends pas comment la soude peut couper la molécule ou alors il s'agit d'un réarrangement sous l'effet de la chaleur (le plus probable à mon goût),

    dans le b) je suppose que la soude déprotone en alpha et forme l'énolate qui par retour réagit avec l'eau et donne du coup les 2 isomère (attaque sur l'eau en avant et en arrière) mais je doute de la force de la soude.

    dans le c) je ne parviens pas à obtenir la molécule finale. CN- redonne la même molécule avec le benzaldéhyde car ce n'est stable qu'en milieu acide me semble t'il, dc c'est que CN- réagit sur la butan-3-èn-1-one mais comment?

    Merci

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite7d436771

    Re : Synthèse Organique

    Bonjour,

    Les pièces jointes sont en attente de validation, mais de ce que je devine :

    Pour le b. il doit s'agir d'une racémisation, en fait peut importe que la soude soit assez forte ou non, il y a aura un équilibre qui va s'établir tout de même. Elle sert juste de catalyseur.

    Pour le c., tu cherches peut-être à avoir une cyanhydrine. Bref il est préférable d'attendre les PJ.

    Nox

  7. #6
    invite06836996

    Re : Synthèse Organique

    Oui j'ai pensé à la cyanhydrine effectivement mais il faut refermer pour former le cycle après... et ça je sais pas.

  8. #7
    invitef5d8180a

    Re : Synthèse Organique

    Citation Envoyé par Oliv37 Voir le message
    Je prends un peu d'avance dans mes recherches et il se trouve que dans cet exo :

    Pièce jointe 174596

    dans le a) je ne comprends pas comment la soude peut couper la molécule ou alors il s'agit d'un réarrangement sous l'effet de la chaleur (le plus probable à mon goût),

    dans le b) je suppose que la soude déprotone en alpha et forme l'énolate qui par retour réagit avec l'eau et donne du coup les 2 isomère (attaque sur l'eau en avant et en arrière) mais je doute de la force de la soude.

    dans le c) je ne parviens pas à obtenir la molécule finale. CN- redonne la même molécule avec le benzaldéhyde car ce n'est stable qu'en milieu acide me semble t'il, dc c'est que CN- réagit sur la butan-3-èn-1-one mais comment?

    Merci
    Bonjour,
    Le a) est une rétro-Claisen/Schmidt ou rétro-aldol. L'aldol est réversible et ici c'est bien la rétro que tu fais.
    b) ok
    c) j'aurai bien vu une aldol suivi de Nazarov et enfin la reduction mais les conditions réactionnelles ne collent pas. Et il y a toujours ce NaCN... j'essai d'y penser.

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