Bonjour,
Je travaille en ce moment sur la retrosynthèse d'un triterpene dans le but de proposer une voie de synthèse totale. Cependant j'ai un peu de mal a voir par ou je peux commencer à couper! Voici le nom de la molécule et sa representation. Un petit coup de pouce serait le bien venu.
Merci d'avance.
Martin
derivatives of 11a,12a-epoxyolean-28,13b-olide
Bonjour,
A ta placeje commencerai par couper les liaisons facile à faire.
La lactone, l'époxyde (une double liaisons à la place serait la bienvenue => double liaisons, cycle à 6 => métathèse par fermeture de cycle (ça marche du feu). Les énols (stables dans cet état ???), tu peux les virer aussi et mettre une cétone par exemple à la place.
tu te retrouves donc avec une structure simplifiée, plus ou moins symétrique.
Ensuite, ces structures polycycliques peuvent parfois être obtenu par annélation successive de Robinson. http://fr.wikipedia.org/wiki/Ann%C3%...on_de_Robinson
Ce qui sera parfait pour obtenir la cétone en bas à gauche (ne te préoccupes pas encore de tous les substituants dès le début. Il te faut une méthode en gros que tu affines ensuite (par exemple, mettre un Me- en alpha d'une cétone c'est pas super tendu)
Si ces qques pistes te conviennent, essai de commencer et voyons ensuite où ça peut mener.
bon courage.
Bonsoir,
Merci pour cette réponse rapide.
En effet j'avais déjà pensé à l'ouverture de la lactone et la double liaison à la place de l'epoxyde.
Bonne idée la metathese de fermeture de cycle, de toute facon demain je vais me pencher un peu sur le problème je posterai sans doute un debut de retrosynthèse. Sinon en ce qui concerne les énols j'ai été également surpris mais à priori c'est sous cette forme que la molécule a été isolée à partir d'une plante.
Bonne soirée
Martin
Bonjour,
J'ai commencé à decouper la molécule aujourd'hui.
Voici ce que j'obtiens, l'annélation de robinson me semble être une bonne idée,
cependant je ne vois pas comment la mettre en place.
Merci de l'aide
Martin
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