Bonjour,
J'ai réalisé un TP d'estérification, faisant réagir un alcool sur un chlorure d'acyle (en présence de triéthylamine pour piéger le HCl), et à la fin de la réaction, on s'est aperçu que le pH de la solution était acide (car le chlorure d'acyle avait certainement déja dût se dégrader et s'hydrolyser dans son flacon), le professeur nous a alors demandé de faire un lavage à NaHCO3, puis à l'eau, et de sécher en mettant quelques spatules de MgSO4, et de filtrer, puis de procéder à notre purif sur colonne de silice.
La question que je me pose est la suivante : Quel est l'intérêt de faire ce traitement basique avant la purif sur colonne de silice ?
Car le problème ne viens pas du fait que l'on aurait du mal à se débarasser de l'acide carboxylique (obtenu de la dégradation de notre chlorure d'acyle) sur la colonne, puisque ce produit est forcement bien plus léger et polaire que l'ester que l'on a synthétisé. Je me suis alors demandé s'il était possible que le problème soit la protonation de la silice, qui renforcerais énormement les intéractions entre le silice-H+ et le carboxylate. Car si c'est cela je ne vois pas pourquoi ce serait un problème, puisque l'on a faitl a purif sur une colonne de silice, et que l'on a jeté la silice en fin de TP, ca aurait pu être un problème en HPLC si les produits étaient restés bloqués dans la colonne, mais là on s'en fou.
Quelqu'un aurait il une autre idée s'il vous plait ? Moi je suis à cours :/
Merci d'avance.
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