Reduction et oxydation

[Sim_0n]

Bonjour, je ne comprend ces réactions d'oxydation (flèche de droite) et de réduction (flèche de gauche) :

1) Alcool primaire <-> aldéhyde <-> acide carboxylique
2) Alcool secondaire <-> cétone

Pouvez-vous m'éclairer s'il vous plaît ? Merci.
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[invite23c3b775]

Bonjour,

Que ne comprends tu pas ? Pourquoi un ne peux pas paser d'un alcool secondaire à un aldéhyde ? Ni d'une cétone à un acide carboxylique ?
Quels sont les réactions qui permettent de faire ces changements ?

[Sim_0n]

Ben la prof nous a dit que en oxydant un alcool primaire à fond, on obtenait un ac. carboxylique et que en réduisant l'ac. carboxylique à fond, on obtenait l'alcool. Même principe pour le 2). Je ne comprend pas très bien le phénomène d'oxydation.

[invite23c3b775]

Pour faire simple, l'oxydation consiste à rendre le carbone porteur de(s) atome(s) d'oxygène de plus en plus électropositif, lié avec de plus en plus d'atomes plus électronégatifs que lui.

Le phénomène d'oxydation est dû à l'"arrachement" d'une paire de protons dans le cas du passade de R-CH2-OH à R-CH=O par exemple.
Un des H portés par le carbone portant l'alcool a été enlevé, tout comme celui de l'alcool, formant à la place une double liaison.
On passe d'un carbone lié à un seul oxygène (l'alcool) à un carbone lié (virtuellement) à deux atomes d'oxygène (l'aldéhyde).

Dans le cas du passage de l'aldéhyde à l'acide carboxylique, idem, on ajoute une liaison C-O en liant le carbone oxydé non plus à deux oxygène mais à trois ! Ici on a remplacé un H par un O, nettement plus électronégatif.

Pour résumer, on peut parler d'électronégativité (EN). Un carbone et un hydrogène ont une EN quasiment équivalente. Liés l'un à l'autre, aucun des deux du couple C-H ne "tire la couverture (le doublet d'électrons qui fait une liaison) vers lui".
Dans le cas d'une liaison C-O, l'oxygène est plus fort que le carbone. Il tire donc la couverture vers lui, laissant le carbone "plus au frais" que lui. On peut donc considérer que l'oxygène attire l'électron du carbone dans la liaison vers lui. Ce qui rend le carbone plus électropositif, puisqu'il se fait attirer ses électrons loin de lui.
Idem quand on le lie à deux, ou trois oxygène. C'est le principe de l'oxydation, tirer un peu plus les électrons du carbone loinde lui, pour le rendre plus électropositif.

L'oxydation permet d'augmenter le nombre d'oxygène autour du carbone.
A l'inverse, la réduction permet de réduire le nombre de liaisons avec des oxygène (de deux à la cétone, on passe à un pour l'alcool secondaire).

Ici on travaille avec l'oxygène, mais on pourrait travailler avec d'autres atomes (soufre, azote, etc.)

[A voir en vidéo sur Futura]

[Sim_0n]

J'ai compris maintenant, merci beaucoup