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Réaction de Diels-Alder



  1. #1
    c_matthieu

    Réaction de Diels-Alder

    Bonjour, voilà comme le titre l'indique, j'ai quelque problème pour cette réaction. J'aurais donc besoin d'aide s'il vous plaît!. Déjà ce que je sais ( rectifiez si je me trompe sa m'aidera) c'est que la réaction se fait entre un diène conjugué riche en electrons et un diénophile pauvre en electrons. Première question qu'est ce qu'un diènophile ? Même les alcènes sont des diènophiles ? ( Quand même bizarre sachant que préfixe dien et là pour indiquer qu'il y a 2 doubles liaisons non ?!). Les diènes doivent donc être de conformation s-cis pour pour que la réaction soit possible: Est ce vrai ou pas ?. Je m'arrête là pour l'instant j'attends vos réponses . Merci d'avance.

    -----


  2. #2
    Nerrik

    Re : Réaction de Diels-Alder

    Diénophile : du grec -philos, "qui aime". D'où diénophile : qui aime les diènes.
    Ce n'est donc pas un diène

    En effet, un ancène est un diénophile. Il le sera autant qu'il sera substitué par des groupements attracteurs.

    Concernant la conformation, il sera plus réactif (rapide) si ton alcène est Z.
    Mais un E réagira tout aussi bien. La seule différence sera la stéréochimie de ton produit à l'arrivée (les deux carbones de l'alcènes deviendront nécessairement R ou Z s'il sont monosubsitués.
    Une page qui explique très bien cette réaction : https://formation.ens-lyon.fr/Format...oc%20diels.pdf

    Mais après tout dépend de ton niveau

  3. #3
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Réaction de Diels-Alder

    bonjour,
    question conformation, je crois que c_matthieu parlait du diène.
    oui, il faut qu'il soit s-cis. s'il est bloqué en s-trans (car contenu dans un composé bicyclique ou autre) il n'y aura pas de D-A possible.

  4. #4
    c_matthieu

    Re : Réaction de Diels-Alder

    Merci pour vos réponses et surtout pour le lien. Je vais regarder sa et je reviens avec d'autres questions si je ne comprend toujours pas .
    Oui je parlais du diène merci .

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