reaction de Diels Alder

[invite9f60ab2b]

Bonjour,

je suis en train d'étudier la réaction de diels alder à demande inverse d'électrons et j'aimerais savoir si les règles de regioselectivité sont identiques à celles rencontrées dans une reaction de diels alder à demande normale. c'est à dire que le groupement donneur sur le diene et attracteur sur le dienophile (dans le cas où c demande normale) se retrouvent ts les 2 en ortho ou para sur le cycle à 6 formé. est ce que c'est pareil dans le cas d'un réaction à demande inverse ?
merci
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[HarleyApril]

on commence par lier les atomes ayant les plus forts coefficients d'orbitale moléculaire pour chaque partenaire

bonne continuation

[invite9f60ab2b]

mais comment je sais quelles sont les valeurs de ces coefficients quand on me donne un exo à faire ?

[HarleyApril]

oups, désolé, tu n'as pas précisé ton niveau
la réponse est :
oui

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite9f60ab2b]

je suis en bac +4, spécialisé en chimie organique mais tout ce qui est calcul d'orbitales, j'ai un peu du mal à comprendre. j'avais fait des recherche sur le net et j'avais effectivement trouvé pas mal de calculs d'orbitales mais je me demandais s'il y avait une regle qui était applicable tout le temps dans les exercices, comme celle que je connaissais en Diels Alder à demande normale. Donc merci beaucoup pour ta réponse, je vais me contenter d'appliquer cette règle !

[WestCoast85]

Bonjour,

Une technique simple et qui marche à tous les coups est de faire apparaître des charges sur le diène et le diénophile par résonance ce qui va te montrer où sont les plus gros coefficients. Ensuite, en fonction de "la demande" de ta D&A, tu définies quel partenaire va réagir avec sa LUMO ou sa HOMO et tu fais pareil pour l'autre. Et finalement, tu sais que les atomes ayant des coefficients orbitalaires vont préférentiellement réagir ensemble donc tu vas trouver ainsi le produit final !

J'espère que mon explication est claire !!!