Passer de CRAM à FISCHER

[invite865476c5]

bonjour a tous!

voila, j'ai un gros probleme: les partiels de chimie approche, et je n'arrive toujours pas a passer d'une représentation cram a une projection de fischer!



pourriez vous m'expliquez svp?

Voila ce que je crois qu'il faut faire:

-en CRAM: mettre tout les carbonnes dans le même plan
-regardez la molécule en placant sa tête du coté de la molécule le plus oxydé (c'est lequel? celui qui a plus grand Z en additionant les Z des atomes?)
-retranscrire en fischer



merci d'avance!


ps: je n'ai trouvé aucun site web expliquant bien clairement la méthode... mais si vous avez: je suis preneur
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[shaddock91]

Tu peux consulter en ligne l'excellent bouquin:
http://membres.lycos.fr/nico911/pdf/livre.pdf

sauf que la pagination Acrobat n'est pas la même que celle du bouquin, il faut chercher un peu et c'est bien expliqué.

[WestCoast85]

Mes élèves de tutorat ont également le même problème !

Le lien que mentionne Shaddock est très bien !

Courage !

[invite865476c5]

merci pour le lien!

j'ai quand même pas mal d'intérogation...

comment reconnaitre la fonction la plus oxydé?

ensuite, le probleme, c'est que ma représentation de cram n'est jamais représenté comme dans le lien en représentation topologique...
donc je ne sais pas si je dois mettre OH a droite ou a gauche...

pas simple pas simple!

ps: dans le lien la page qui parle de la représentation de fischer est la PAGE 42!

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite1d150e73]

la fonction la plus oxyd&#233;e est celle ayant le + haut degr&#233; d'oxydation, donc dans l'ordre: CH2OH<CHO<COOH

Apres il te suffit de placer les diff&#233;rents substituants en avant du plan de ta feuille.

[invitefb5ac34d]

fonction la plus oxyd&#233;e : ald&#233;hyde par rapport &#224; alcool par exemple, tu peux voir &#231;a comme pour la priorit&#233; des substituants dans cram, un carbone avec une double liaison O, &#231;a fait comme s'il &#233;tait reli&#233; &#224; deux O donc c'est plus OXyd&#233; qu'un alcool.
Ensuite tu vas arranger rapidememnt ta mol&#233;cule cram : tu t'arranges pour faire tourner tes liaisons, et avoir les deux carbones finaux dirig&#233; vers le bas et dans le plan de la feuille, puis tout les autres de mani&#232;re &#224; avoir les subsituants dirig&#233;s vers le haut de la feuille. L&#224; tu regardes la fonction le plus oxyd&#233;, en te pla&#231;ant "au dessus de ta mol&#233;cule, de mani&#232;re &#224; voir quels subsituants pointe vers le dos de ta feuille et ceux qui pointent vers toi.
Ensuite tu n'as plus qu'&#224; dessiner ce que tu vois.
Avec &#231;a tu peux voir directement si tout tes OH, dans le cas des oses, sont du m&#234;me c&#244;t&#233; ou non.
J4esp&#232;re que mon explication est clair, sans dessiner c'est pas facile.

[invitefb5ac34d]

regarde le doc que j'ai fait pour un TD, si ça peut t'aider

[invite865476c5]

merci &#224; tous!

donc si je comprend bien, pour trouver la fonction la plus oxyd&#233;e on appliques les regle de cahn-ingold-prelog... non?

ensuite on bidouille un peu cram, et on dessine ce bon vieux fischer!

[invitefb5ac34d]

ouaip! enfin r&#232;gles CIP .. moyen . C'est juste pour comparer deux C portant des O. Il faut plutot voir que pour faire une liaison c=O, les electrons du carbone sont plus attir&#233;s vers l'O que quand il fait une liaison c-OH... donc il y a moins d'electrons autour du C, il est alors + oxyd&#233;.

[invite19431173]

JE ne sais plus qui avait parl&#233; du noeud papillon, je trouve la comparaison tr&#232;s parlante.

[invite9753f328]

bonjour tout le monde;

moi aussi j'ai ce probleme de comment passer de fischer a cram, je croyait que le composé à l'horizontale et à gauche était devant et celui à droite était derriere!! mais d'apres le TD de koatoo c'est le contraire!!!!
je suis totalement confus
en plus le lien n'a pas marché avec moi???
si vous pouvez m'aidez

merci a tous

[Duke Alchemist]

Bonsoir.

Pour passer de Fischer à Cram, il faut bien voir que les extrémités des liaisons horizontales pointent vers toi.

Duke.