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EXO; Synthèse de molécule complexe : la phénantoine



  1. #1
    ptityuli

    EXO; Synthèse de molécule complexe : la phénantoine

    Bonjour, mon professeur de physique chimie nous a donné un exercice de niveau et je suis en 1°S. Cet exercice porte sur la synthèse d'une molécule complexe, la phénantoine.
    J'ai beaucoup de mal à comprendre cet exercice.
    Enoncé: La phénantoine est un médicament utilisé pour traiter l'épilepsie. Cette molécule a été découverte par Justus Liebig en 1838. Il est possible de la synthétiser en deux étapes à partir de la benzoine.

    1° étape: synthèse du benzyle
    2° étape: synthèse de la phénantoine
    Benzyle+urée -> phénantoine+ eau (réaction mole à mole)


    Données: M(benzoine)=212g/mol
    M(benzyle)=210g/mol
    M(phénantoine)=252g/mol
    m(urée)=60g/mol
    1) La première étape est effectuée à partir de 3g de benzoine et d'un excès d'acétate de cuivre comme oxydant.
    a) Calculer la quantité de matière de benzoine introduite.
    b) Celle-ci étant introduite en défaut, calculer la masse maximale de benzyle qu'il est possible d'obtenir.
    c) Après extraction et purification, une masse m=2.4g de benzyle est obtenue. Calculer le rendement de cette premiere étape.

    2) a) Identifier les groupes caractéristiques présents sur la benzoine et le benzyle.
    b) Quel groupe est modifié lors de la réaction?
    c) conclure: la réaction qui a lieu à cette étape est-elle une oxydation ou une réduction?
    d) Est-il possible d'utiliser un test chimique pour déterminer si la réaction a bien eu lieu? Justifier.

    3) Le benzyle obtenu (m=2.4g) est chauffé pendant deux heures dans un montage à reflux avec 5g d'urée.
    a) Calculer les quantités de matière de benzyle et d'urée mises en jeu et en déduire le réactif limitant.
    b) Cette étape s'effectue avec un rendement de 60%: calculer la masse de phénantoine obtenue.

    4) Quel est le rendement global de cette synthèse?

    A la question 1 a, j'ai trouvé une quantite de matière égale à 0.014 mol!

    Merci beaucoup de vos réponses que j'attend avec impatience.

    -----


  2. #2
    Nox

    Re : EXO; Synthèse de molécule complexe : la phénantoine

    Bonjour,

    La réponse 1) a) est exacte. Pour la suite il faut connaître les coefficients stoechiométriques associés à la synthèse du benzyle.

    Nox
    Nox, ancien contributeur des forums de maths et de chimie.

  3. #3
    shaddock91

    Re : EXO; Synthèse de molécule complexe : la phénantoine

    Bonjour et bienvenue sur le forum. J'en profite pour rappeler que le but du forum n'est pas de faire les exo à la place de l'élève.

    Le niveau de l'exo me parait assez élevé pour la 1ère S ....

    Si tu veux comprendre la synthèse de la phénantoïne et poursuivre ton exo:
    http://webpeda.ac-montpellier.fr/spc.../Medicam21.htm

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