stabilité carbocation et carbanion

[invite08acbf94]

Bonjour, je suis en train de faire des exercices, et je ne comprends pas la réponse d'un d'entre eux.
J'ai deux carbocations et je dois déterminer lequel est le plus stable :

Scan0015.jpg

Pour moi, la molécule la moins stable était la première, parce que l'oxygène a en effet déstabilisant sur lui, comme j'ai dans mon cours :
Scan0016.jpg

Mais selon le livre, c'est le contraire... je ne comprends pas pourquoi


Autre question, j'avais deux carbanions :
Scan0014.jpg

j'aurais dit que le carbanion le plus stable est celui de gauche, et j'ai bon, mais je ne suis pas sure que ma justification soit correcte. Le carbanion de gauche est un carbanion secondaire donc moins stable que celui de droite qui est un primaire, mais cependant, celui de gauche est d'avantage stabilisé par l'effet inductif de l'azote. Et aussi (et là je ne suis pas sure) la molécule de gauche peut être stabilisée par effet mésomère alors que celle de droite non ?

Voila, si quelqu'un pouvait éclairer ma lanterne
Merciiii
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[nlbmoi]

L'oxygène étant plus électronégatif, il va déstabiliser le carbocation donc je pense que tu as raison.
Pour la deuxième, quand un effet mésomère est présent, c'est lui qui l'emporte sur l'effet inductif.

[psayes]

oué, Paul arnaud fait quelques erreurs dans ses boukin, c'est un peu chiant :s

[invite08acbf94]

Ok donc ça pourrait bien être une erreur dans le livre ^^
merci

[A voir en vidéo sur Futura]

[nlbmoi]

Il y en a plus d'une...

[chimhet]

Bonjour,
C'est toujours les cations et anion 1 les plus stables

image 1
Je suis certain que le carbocation le plus stable est celui de gauche ( acétone protoné)
il y 2 formes mésomères (CH3)2-C+--OH <-> (CH3)2-C=O+--H

L'effet attracteur de " l'oxygène a en effet déstabilisant sur lui, comme j'ai dans mon cours :"
Mais l'effet mésomère stabilisant est plus fort