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enol et autres



  1. #1
    mlr

    enol et autres


    ------

    Bonjour,
    J'ai de gros probleme de comprehension en chimie orga ...voici un exercice d'annale ou je bloque je n arrive pas a comprendre en quoi et ou les résultats sont différents

    j'ai une cétone RCOR' que je dois faire réagir avec I2 et NaOH en excès pour moi ça donne après neutralisation RCOO- car on ajoute a chaque fois un I sur le R' (le moins "gros")on arrive donc a un énol cinétique

    J'ai un autre exo ou il y a un cétone ou on le fait réagir avec du NaOH et chauffage , le chauffage çà induit une crotonisation non ? il y a un produit intermédiaire mais je comprend pas la différence avec le probleme de dessus

    Pour finir et la je comprend rien de rien (j'ai pas trouvé sur le net pourtant j'ai cherché )j'ai une cétone qui a un R=methylcyclobuténe et qui après NaOH H2O et chauffage devient du 3methylcyclo2ene1one je sait que c'est une condensation aldolique mais je comprend pas pourquoi la réaction se fait pas du coté de l'autre R qui est un CH3 et pourquoi on a ouverture du cycle butene

    Si un gentil chimiste organicien voulais bien m'éclairer ça serais super ! je suis nulle en orga ...ya un déclic qui se fait pas ...

    -----

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  3. #2
    nlbmoi

    Re : enol et autres

    Dans ta première réaction, tu as du diiode qui peut réagir.
    Avec une BF et chauffage, tu as une aldolisation puis une crotonisation.
    Avec ton R, tu as la possiblité d'un énol (double liaison conjuguée avec la cétone) alors que ce n'est pas le cas avec ton méthyle

  4. #3
    mlr

    Re : enol et autres

    La première réaction c'est donc une halogénation en milieu basique le I2 réagit mais comme c'est en exces ca forme une réaction haloforme non ? donc ca donne bien RCOO- +CHI3 ,non ?
    Pour le reste je vais essayer de comprendre mais comment voit on que l'on va faire une aldolisation ?ca pourrais pas être une alkylation ?
    Merci

  5. #4
    nlbmoi

    Re : enol et autres

    Oui c'est la réaction haloforme.
    Comment veux tu faire une alkylation avec OH- ??

  6. #5
    mlr

    Re : enol et autres

    le OH- il vient de la base (naoh koh) couplé a I2 formant d'un coté des enolate et de l'autre des carbeniate, y aurait il un probleme dans mon cours ?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    nlbmoi

    Re : enol et autres

    Pour la réaction haloforme, pas de souci. Mais tu parles d'une alkylation avec OH- or tu n'ajoutes pas de groupe alkyl avec OH- !!

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  10. #7
    mlr

    Re : enol et autres

    Mais a partir de l'acetophenone ,avec NaOH et chauffage on peut faire une aldolisation ?

  11. #8
    nlbmoi

    Re : enol et autres

    Oui oui on peut

  12. #9
    mlr

    Re : enol et autres

    J'ai compris pour l'alkylation
    Pour l'aldolisation avant crotonisation ca donne (excusez moi pour la forme ) benzene C=O CO- benzene ,ca me semble bizzare je comprend pas ou vont les CH3 de l'acetophenone !
    Pour la condensation de claisen est ce que on peut utiliser autre chose que du EtOH ?
    Dernière modification par mlr ; 19/06/2012 à 21h02.

  13. #10
    mlr

    Re : enol et autres

    up s'il vous plait

  14. #11
    nlbmoi

    Re : enol et autres

    Pour l'aldolisation, enfin cétolisation ici, la molécule que tu donnes est fausse !! Revois le mécanisme mais tu forme un alcool tertiaire sur un carbone issu d'une des molécules de l'acétophénone !
    Comme on est en milieu basique, la crotonisation se fait d'elle même directement.

    Qu'entends tu par "utiliser autre chose que du EtOH" ?

  15. #12
    mlr

    Re : enol et autres

    La question sur etoh est tres bete oublions la ...
    .............................. .............................. ............ benz
    Pour la cetolisation ca ferais ptetre benzene CO ch2 C ch3
    .............................. .............................. ............ OH
    Dernière modification par mlr ; 22/06/2012 à 16h46.

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  17. #13
    nlbmoi

    Re : enol et autres

    Ca doit ressembler fortement à ça ; après il te reste la crotonisation car il reste un H en alpha donc possiblité d'élimination

  18. #14
    mlr

    Re : enol et autres

    Donc le oh devient o-
    c'est ca ?

  19. #15
    mlr

    Re : enol et autres

    Je sait que je doit drolemenent vous embeter mais pour un epoxy avec un methyl quand on le met avec de l'H2SO4 et CH3CH2OH comme c'est en milieu acide on ouvre du coté le plus encombré donc ca donne
    ;;;;;;;;;;CH3
    OH CH2-CH
    ...........OCH2CH3
    Oui?

  20. #16
    nlbmoi

    Re : enol et autres

    Citation Envoyé par mlr Voir le message
    Donc le oh devient o-
    A quel moment ?
    Essayer de mettre des formules sans graphisme c'est compliqué, une image serait la bienvenue ; mais une ouverture d'epoxyde se fait par l'attaque du nucléophile du côté le moins encombré.

  21. #17
    mlr

    Re : enol et autres

    l'acetophenone devient (excusez moi mais je ne sait pas faire les images) benz-CO=ch-chch3
    ______________________________ ______________________________ ________benz

    Pour l'epoxy c'est bon je crois que c'est bon non

  22. #18
    nlbmoi

    Re : enol et autres

    SI tu veux avoir le mécanisme, tu cherches aldolisation sur un moteur de recherche et tu appliques au cas de l'acétophénone !

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  24. #19
    mlr

    Re : enol et autres

    Je sis desolé ,j'ai ete voir avant de poster ,je comprend pas, excusez moi

  25. #20
    nlbmoi

    Re : enol et autres

    Si tu vas ici http://gfev.univ-tln.fr/Ald&Cetones/Al&one.htm tu as le mécanisme bien détaillé

  26. #21
    mlr

    Re : enol et autres

    alors
    ______________________________ ____benz
    benz-co-ch3 + benz-co-ch3 = benz-co-ch-c-ch3 +oh-
    ______________________________ ____o-

    _____________________benz
    donc ensuite benz-co-ch-c-ch3 +H2O
    _____________________oh

    _________________________benz
    Apres crotonisation benz-co-c=c-ch3 +OH-

    c'est ca ?

  27. #22
    nlbmoi

    Re : enol et autres

    oui voilà c'est ça

  28. #23
    mlr

    Re : enol et autres

    SUPER !!! Je vous remercie de votre patience !!
    J'espere que vous serez sur le forum demain car j'aurais d'autres questions !
    En tout cas merci et bonne soirée !

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