Bonsoir, je en comprends pas comment se fait-il qu’après une réaction de SN1 avec une espèce on obtient un mélange racémique (càd 50% de forme R et 50% de forme S) alors qu'au départ nous avions qu'une seule espèce? Comemnt se fait-il qu'ensuite on obtienne 1 espèce sous forme S et une autre sous forme R? Sinon c'est que je n'ai pas très bien compris!
Merci d'avance!
En SN1, tu as 2 étapes : formation d'un carbocation puis attaque du nucléophile.
Quand tu formes le carbocation, tu obtiens un carbone à 3 pattes qui est plan : tu as donc ensuite autant de chance que lenucléophile attaque au-dessus du plan qu'en dessous ; tu obtiens donc autant de R que de S.
Bonjours Shakyra : Regarde les explications suivantes : ( http://scienceamusante.net/wiki/imag...rganique_3.pdf ). Bonnes salutations.
Merci à vous, j'ai compris les mécanismes mais ce que je ne comprends pas c'est la "théorie" comment se fait-il qu'avec un composé X on obtient 2 composés X et Y (un de forme R et l'autre de forme S) ? La molécule se divise?
A partir de X, on n'obtient pas X et Y mais Y et Z.Envoyé par Shakyra
Pour t'expliquer, mon premier post te dit pourquoi tu obtiens 2 molécules car dans le mécanisme tu passes par un intermédiaire qui te permet d'avoirces 2 molécules
Shakyra :
Lorsque tu as une molécule chirale, la géométrie donne une configuration unique R ou S. Maintenant si l'on enlève un des substituants par exemple Br , le centre stéréogénique devient un cation de structure
pyramidal qui va subir une attaque des 2 cotés par un réactif nucléophile par exemple OH- . Comme dans la solution on a des millards de molécules, on va obtenir un mélange d'alcool R ou S donc 2 configurations.
Si sur 2 molécules on a une R et une S on obtiendra un mélange racémique ( 50 % ) . Si la réaction est plus favorable en configuration R on aura un excès énanthiomérique ( ee ) de R.
Si l'on passe par un méchanisme SN2 , l'attaque du nucléophile et simultanée du groupe partant ou nucléofuge donc pas la formation du carbocation , on a alors inversion de configuration , donc un seul produit.
J'espère avoir été clair pour répondre à ta question. Bonnes salutations.
Oui merci à vous deux, c'est très clair, mais admettons que dans notre solution on a une seule molécule, et un seul nucléophile, alors ça veut dire qu'on aura pas de mélange racémique mais un seul énantiomére qui sera R ou S, c'est ça?
Deuxième question svp : 2 énantioméres sont obligatoirement inverse optique càd un R et l'autre S?
Merci
1) . Il est impossible d'avoir qu'une molécule ! toute matière est formée de milliards de milliards de ..... molécules ; dans 18g d'eau il y a 6,0200000000000000000000000 molécules ( nombre d'Avogadro ) .
2). Bien entendu que 2 énantiomères sont obligatoirement différents ( exemple entre main gauche et main droite ). Lorsque l'on mesure la rotation par un faisceau de lumière polarisée ( polarimètre ), on obtient un nombre
inverse pour les 2 énantiomères ( par exemple le 2-phénylbutane = -24,3◦ forme - ou lévogyre et + 24,3◦ forme + ou dextrogyre.
Merci beaucoup! et est-ce que vous pouvez m'aider pour cette question svp : mon professeur dit que inversion de Walden ne veut pas automatiquement dire inversion de configuration R en S ou S en R. Mais que si au départ on a un composé optiquement actif ( = chiral) alors on obtient un produit inverse optique ( = inversion de Walden) donc là je n'ai rien compris.
Si mon composé est chiral et de configuration R, alors le produit final que j'obtient est de congiguration S = inversion de Walden. ?
Si mon composé n'est pas chiral je peux ou non avoir une inversion de configuration, c'est une inversion de Walden même si il n'y a pas d'inversion de configuration. ?
Merci
slt;
lors d'une substitution nucléophile le Nu- attaque du coté opposé à celui du groupe partant d'ou l inversion de Walden qu'on l'appelle aussi effet parapluie.mais cela ne conduit pas nécessairement à une inversion de configuration : ça dépend aux groupements liés au centre chiral car vous pouvez avoir un nouveau ordre de priorité.
pour votre deuxième question, comme j'ai dit vous devez énumérer de nouveau vos groupement et indiquer la nouvelle configuration.
pour votre troisième question, l'inversion de walden est appliquée a un centre chiral c.à.d un centre asymétrique.
Tu peux aussi faire une réaction de substitution nucléophile du type SNi , c'est à dire en gardant la configuration L ou D . Exemple avec un alcool D réagissant d'abord avec du chlorure de thionyle ( SOCl2 ) pour donner
un chlorosulfite D et ensuite par élimination on obtient un chlorure D ; voir le document qui suit : ( http://www.orgapolym.com/pdf/cahier4/SNi.pdf ) . Il est très important de ne pas rompre la liaison alcool R1R2R3C-OH .
Merci beaucoup!
Merci beaucoup!
