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Réaction SN1



  1. #1
    Catharina58

    Réaction SN1

    Bonjour!

    J'ai un petit problème de compréhension au niveau de la stéréochimie SN1.

    Est-il possible d'avoir une racémisation nulle, c'est à dire que de l'inversion?
    Apparemment oui, mais je ne comprends pas pourquoi et dans quels cas cela est possible.

    Merci pour votre aide.

    -----


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  3. #2
    Ragalorion

    Re : Réaction SN1

    En fait, cela peut s'expliquer en faisant intervenir le concept de paire d'ion.

    Dans certains cas, lorsque tu as ionisation, l'électrophile et son groupe partant ne vont pas forcément se séparer pour donner des ions dissociés.
    Ils peuvent rester proches par maintien d'une interaction électrostatique (deux ions de charges opposés qui sont attirés).
    Selon le degré de dissociation des deux ions, le coté du carbocation d'où est parti le groupement X- peut être bloqué quant à l'approche du nucléophile qui va venir le remplacer.
    Le nucléophile ne va alors pas avoir d'autre choix que de venir attaquer par le coté opposé, de la même façon qu'il aurait fait s'il avait s'agit d'une SN2, alors que le mécanisme correspondra cinétiquement parlant à une SN1 (cinétique d'ordre 1 etc...).

    On observera donc une inversion partielle voir totale (selon la proximité entre le groupe partant et le carbocation et donc l'encombrement d'un des deux cotés d'attaques) de la configuration relative de ton centre stéréogène tout en ayant une réaction de type SN1.
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

  4. #3
    Catharina58

    Re : Réaction SN1

    Merci beaucoup pour la réponse!!

    Mais il y a encore quelque chose que je pige pas.

    Dans mon cas, j'ai deux réactions avec en solvant du méthanol, dans la première c'est le méthanol qui joue le role de nucléophile et dans la deuxième le méthoxide de sodium.

    On a beaucoup plus d'inversion dans la deuxième.

    Mais étant donné que le solvant est le même je ne vois pas pourquoi ces deux réactions n'ont pas le même taux d'inversion.

  5. #4
    HarleyApril

    Re : Réaction SN1

    bonsoir
    Régalorion, je suis un peu étonné par ton explication
    En effet, j'avais appris que ces histoires de paires d'ion donnaient de la rétention
    Le mécanisme passe par un échange d'anion dans la paire d'ion et donc un retour par le même côté

    Ceci me semble cependant différent de la préoccupation de Catharina58
    Dans le second cas, tu as un nucléophile puissant et donc une SN2 très majoritaire
    Dans le premier cas, en l'absence de bon nucléophile, il y a une forte proportion de SN1
    La SN1 donne de la racémisation
    La SN2 donne de l'inversion
    Plus il y a une proportion importante de SN2, plus on observe d'inversion

    Cordialement

  6. #5
    Ragalorion

    Re : Réaction SN1

    Je suis d'accord que mon explication n'a pas grand chose à voir avec le problème de Catharina, mais d'un coté quand j'ai répondu je n'avais pas toutes les infos relatives à son exo, j'ai donc répondu en rapport avec son premier post.

    Pour mon explication de l'inversion en présence d'une cinétique SN1, ce n'est pas de moi mais c'est de Saul Winstein.

    http://en.wikipedia.org/wiki/Intimate_ion_pair
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Catharina58

    Re : Réaction SN1

    Merci beaucoup pour vos réponses!

    En fait, je n'avais pas pris en compte la SN2, maintenant, c'est beaucoup plus clair.

  9. Publicité
  10. #7
    Catharina58

    Re : Réaction SN1

    Oui excuse moi Regalorion je n'avais pas tout précisé mais je n'avais pas compris non plus l'histoire de paire d'ion, maintenant c'est compris.

  11. #8
    HarleyApril

    Re : Réaction SN1

    merci pour la ref, je vais creuser cette histoire

    cordialement

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