Sn1

[invitede0ca923]

Quelqu'un pourrait-il m'indiquer quelles sont les caractéristiques d'une substitution nucléophile de type SN 1 du point de vue du mécanisme réactionnel, de la loi de vitesse et de l'aspect stéréochimique.

Merci d'avance.
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[persona]

Mécanisme en 2 étapes :
- formation d'un carbocation,
- attaque du nucléophile.
Loi de vitesse d'ordre un.
Racémisation si carbone asymétrique.

[invitede0ca923]

merci beaucoup persona pour ton aide précieuse

[HarleyApril]

bonsoir
on observe éventuellement une légère rétention de configuration (effet Rubick's cube)

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite3e7731f2]

*
un mécanisme sn1:
-la réaction est d'ordre 1
_la réaction n'est pas stréoriospécifique
_elle s'accompagne d'une racémisation si le carbone siège de la réaction est un carbone asymétrique
_il se fait en deux étapes passant obligatoirement par la formation d'un carbocation

[vpharmaco]

Bonsoir Harley,

Est ce que tu pourrais m'eclairer un peu plus (ou me fournir des liens) sur "la légere retention de configuration" lors des SN1.
Merci.

[HarleyApril]

pour la rétention observée, l'explication est la suivante
le carbone se décolle de son groupe partant et on forme une paire d'ions
il y a échange d'anion dans la paire d'ions
puis reformation de la liaison avec le nouvel anion (qui est donc le nucléophile)
en espérant que c'est clair !
si tu as déjà manipulé un rubick's cube, tu vois sans doute d'où vient le surnom du mécanisme

cordialement

[vpharmaco]

Comme quoi on en apprend tous les jours !!

Je ne suis pas un adepte du Rubiks cube mais tes explications sont claires...
meme si je reste perplexe sur comment se déroule la réaction au niveau de la molécule: Cela supposerai que l'échange d'anion se face du meme coté du carbocation plan, malgré la répulsion electronique qui doit exister entre le groupe partant et le nucleophile.

Mais pourquoi pas... Si tu as un exemple de réaction en tete, je suis preneur !!!

Cordialement