Réactivité des dérivés du benzène

[Bomath]

Bonjour à tous j'ai une feuille de révision à faire pour la rentrée mais j'ai un souci avec un des 5 exercice à faire

Question:
Lors d'une SE_A, par exemple la nitration, quel est, parmi les paires de composés suivantes, le plus réactif ?

a) l'acide benzoïque ou l'anisole ?
b) le phénol ou le bromobenzène
c) le benzonitrile ou l'aniline ?
d) Le chlorobenzène ou l'acide benzènesulfonique ?

Voila j'ai chercher dans mon livre de cours dans le chapitre des hydrocarbure aromatique une info mais je ne trouve rien sur la réactivité mais j'ai le tableau de Hollemann...

Est-ce que la réactivité à un rapport avec le Tableau de Hollemann et les effet électronique ?

merci de m'aider

Mat'
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[invite7d436771]

Bonjour,

Le cycle aromatique réagit comme nucléophile, donc d'autant plus vite qu'il est enrichi en électrons. Donc les cycles substitués par un groupement électrodonneur réagissent plus vite que ceux substitués par un électroatracteur. Pour les halogénobenzènes, il faut considérer l'effet inductif pour l'activation/désactivation.

Nox

[Bomath]

Ok donc si j ai bien compris

Les réponses sont :
a) acide benzoïque
b) phénol
c) benzonitrile
d) acide benzène sulfonique

Pour la.B je suis pas sur car le brome a 3 doublet d electron libre alors que le phenol en a que 2

[invite7d436771]

Bonsoir,

Pas tout à fait :

a) Le groupement méthoxy est mésomère donneur, le groupement carboxy est mésomère attracteur
b) Phénol effectivement, l'effet inductif attracteur du brome est plus puissant que l'effet mésomère donneur. Par ailleurs le nombre de doublets non liants n'a aucun effet, puisqu'un seul peut se délocaliser (si tu as des notions d'OM tu peux le comprendre, sinon il faut savoir qu'en mésomérie on délocalise un système plan).
c) Nitrile mésomère attracteur, amino mésomère donneur

Nox

[A voir en vidéo sur Futura]

[Bomath]

ahh ouais j'avais rien compris en fait

mais maintenant c'est clair merci beaucoup Nox

PS: c'est quoi OM car je suis Suisse et je suis pas sur qu'on utilise se terme la :P

[nlbmoi]

OM=Orbitale moléculaire

[Bomath]

ahhh c'est les couche d'éléctron le truc s,p,d,f ???
c'est bien un truc ou j'ai pas piger grand chose ...

[nlbmoi]

Plus ou moins : disons que pour construire des OM on part des OA (orbitales atomiques) qui sont liées aux couches s,p,d... Mais on peut comprendre a quoi servent et comment s'en servir sans connaitre leurs constructions

[Bomath]

ok merci pour l'info et alors non je n'ai pas encore étudier ceci et je m'en porte pas plus mal