Base ou nucléophile ?

[invitede556f6d]

Bonjour à vous toutes et tous,

Je suppose que cette question doit être assez récurrente, mais n'ayant pas trouvé de réponse convenable je me tourne vers vous.

Mon problème tient dans le titre, comment peut-on distinguer si une substance est nucléophile ou une base ?

Dans un de mes exercices, on nous parle du méthanol, ma professeur déduit qu'il s'agit d'un bon nucléophile car c'est une base faible et donc que la substitution nucléophile est majoritaire.
Dans l'exercice suivant, on nous parle du couple éthanol / ion éthanolate, selon elle il s'agit d'une base car c'est une base forte (pKa = 16).

Une base faible sera toujours un bon nucléophile ?

Merci à vous par avance
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[invited6b4420b]

Salut,

un bon moyen pour distinguer un nucléophile d'une base c'est cette définition : Un bon nucléophile est petit et chargé.
Si toutefois ta molécule est un bon nucléophile (petit et chargé) et qu'elle possède un caractère basique, il faut vérifier le point d'attaque nucléophilique, est-il à découvert ? (carbone 1°, 2°, 3° ?). Si oui, alors le caractère nucléophile aura le dessus, autrement c'est le caractère basique qui va jouer son rôle.
Je me souviens que mon prof d'organique aimait nous rappeler que le caractère nucléophile d'une molécule est >>>> que son caractère basique/acide.
Après il faut aussi prendre en compte le point d'attaque..

[molecule10]

Bonjour Trimecara :


Nucléophilie et électrophilie
Les notions de nucléophilie et de basicité sont deux concepts liés qui traduisent l'aptitude d'un élément à céder un doublet électronique partagé ou non. De même électrophilie et acidité sont liées. Cependant les notions de basicité et d'acidité sont des concepts thermodynamiques caractérisés par des constantes d'équilibre alors que nucléophilie et électrophilie sont des concepts cinétiques. Ainsi, un "bon" nucléophile est un réactif capable de céder un doublet d'électron et qui réagit rapidement et un "bon" électrophile ou électrophile "fort" est un accepteur de doublets qui réagit vite. Compte tenu de ce qui précède il est évident que toute base est plus ou moins nucléophile et que tout acide est plus ou moins électrophile mais leurs forces ne sont pas obligatoirement liées : certains "bons" électrophiles n'ont aucun caractère acide et des nucléophiles "forts" peuvent être des bases très faibles. D'une façon générale un nucléophile est un centre à forte densité électronique et un électrophile un centre pauvre en électrons.
Exemples de nucléophiles : les anions, les hétéroatomes portant des doublets non partagés, les électrons π, les cycles aromatiques...
Exemples d'électrophiles : les acides de Lewis, des cations possédant des orbitales vacantes, les centres polarisés positivement par effet inductif ou mésomère .
Pour définir la force des nucléophiles on a étudié la vitesse de la réaction : CH3Br + Nu- → CH3Nu + Br-
en prenant l'eau comme référence. Le rapport des constantes de vitesse kNu/kH2O permet de classer les nucléophiles.

Bonnes salutations.

[invitede556f6d]

Merci beaucoup de vos réponses, je commence à comprendre lentement mais surement les concepts ! Il va falloir que je bosse encore ça pendant que j'en ai le temps. La chimie organique c'est tout une histoire vraiment

[A voir en vidéo sur Futura]