Bonjour à tous, j'aurais deux petites questions en ce qui concerne la chimie organique et notamment le procédé que l'on nomme dihalogénation, ou addition électrophile d'un dihalogène sur un alcène.
Pour clarifier les choses, voici un extrait de la rubrique "dihalogénation" que j'ai trouvé sur le net :
"Exemple de la dibromation : le mécanisme de bromation des alcènes peut se décrire comme suit. Les électrons π de la double liaison attaquent un brome rendu électrophile lors de l'approche des réactifs entre eux (le brome étant assez volumineux, il est d'autant plus polarisable), ce qui provoque la rupture de la liaison brome-brome et la formation d'un intermédiaire bromonium (ion ponté chargé +) accompagné d'un ion bromure (chargé -).
L'ion ponté est peu stable, en effet le cycle à 3 (2 carbones et le brome) donnent des angles très faibles et il y a beaucoup de répulsion électronique au niveau des liaisons covalentes. Le brome de l'ion ponté portant la charge +, il exerce de forts effets inductifs sur les 2 carbones du cycle qui deviennent électrophiles."
Alors voici mon premier élément de questionnement : quel est le mécanisme qui à partir de la double liaison C=C polarise la liaison simple reliant les deux atomes de brome ? Est-ce par un effet inductif ou mésomère ? Mais dans ce cas là je croyais que c'était un mécanisme intramoléculaire et non que cela pouvait également être intermoléculaire.
Ma deuxième question, et c'est justement celle qui m'a fait cogiter le plus longtemps, c'est pourquoi est-ce que cela forme un ion ponté avec chacun des atomes de carbone ?
En effet lorsque la liaison liant les deux atomes de brome se polarise, on obtient un ion bromure négatif et un ion bromonium positif donc avec une lacune électronique. En toute logique, les électrons de la liaison Pi C=C devraient alors se lier à cet ion bromonium afin d'en rétablir l'électroneutralité, puis l'ion bromure viendrait se fixer au carbone possédant une charge électrique en moins pour en rétablir à son tour l'électroneutralité et tout cela selon le principe de Markovnikov, non ? Enfin en tout cas pour toutes les autres réactions d'addition électrophiles sur alcène, c'est comme ça ce que ça se passe c'est pour ça que je ne comprenais pas pourquoi il en était autrement ici.
Merci d'avance !
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