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effets mésomères/ inductifs



  1. #1
    sarahblaise

    effets mésomères/ inductifs


    ------

    bonjour quelqu'un peut-il m'aider à résoudre cet exo ?
    j'ai deja trouvé :
    molécule 1 : effet inductif donneur,
    molécule 2 : c'est celle qui me pose problème mais je dirais également inductif donneur renforcé par le cycle
    molécule 3 : effet mésomère donneur
    molécule 4 : 2 effets inductifs donneurs

    donc j'aurais répondu par
    MI : 9,3
    M2 : 10,7
    M3 : 4,6
    M4 : 11

    j'ai vu juste ou pas ?
    merci d'avance !

    -----
    Images attachées Images attachées

  2. Publicité
  3. #2
    Nox

    Re : effets mésomères/ inductifs

    Bonjour,

    Ca ne va pas vraiment t'aider, mais je trouve cet exercice consternant : à part l'aniline dont le pKa est effectivement de 4,6, le reste est vraiment de la devinette pure et dure, à moins d'appliquer des règles douteuses. Je m'explique : l'origine du comportement inductif donneur des chaînes carbonées est complexe, et dans le cas des pKa, donc des solutions, il faut prendre en compte les phénomènes de solvatation, qui ont une forte influence.

    Donc selon les pKa des tables il faut permuter le premier et le deuxième dans tes propositions, mais je n'ai vraiment d'argument à t'apporter. Si qqun ici a des arguments je suis prêt à les lire ...

    Nox
    Nox, ancien contributeur des forums de maths et de chimie.

  4. #3
    molecule10

    Re : effets mésomères/ inductifs

    Bonsoir sarahblaise : Voici les pKa de tes 4 substances à la température de 25 degrés centigrade et le tableau général : ( http://www.zirchrom.com/organic.htm )


    Ethylamine = 10,7 Benzylamine = 9,33 Aniline = 4,63 et N,N-diéthylamine = 11,02

    Bonnes salutations

  5. #4
    sarahblaise

    Re : effets mésomères/ inductifs

    tout d'abord bonsoir et merci à vous deux pour vos réponses.
    Ensuite Nox, je dois faire cet exo en fonction du cours sur les effets inductifs et mésomères qu'on nous donne en PACES, donc je veux bien vous croire quand vous me dites que tous les critères ne sont pas pris en compte.
    Cependant je me pose encore une question étant donné que je me suis trompée entre les deux premières, le groupement aromatique exerce t-il un effet inductif attracteur ? et si oui pourquoi ?
    merci d'avance.

  6. #5
    youtue

    Re : effets mésomères/ inductifs

    Slt,

    Les groupes phenyl sont des aspirateurs a electrons, donc ils ont un effet.....
    Reconnais tu des groupes M+ ou M-? Des groupes attracteurs?donneurs?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    sarahblaise

    Re : effets mésomères/ inductifs

    ils ont donc un effet attracteur ! merci. Je n'avais pas cette règle dans mon cours donc je suis allée sur internet et en effet un phényl non substitué est un attracteur d'électrons ! Je n'aurais pas pu l'inventer
    Et oui je sais faire la différence entre des +M et -M
    merci encore !

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  10. #7
    Nox

    Re : effets mésomères/ inductifs

    Bonjour,

    Citation Envoyé par sarahblaise Voir le message
    Je n'aurais pas pu l'inventer
    C'est bien ce que je reproche à cette manie de dire que les chaînes alkyles ont un effet inductif donneur. Comme "effet inductif = effet dû à la polarisation des liaisons (elle-même dûe à une différence d'électronégativité)", je ne vois pas d'explication simple ... L'origine de cet effet est plus complexe. Et pour les cycles aromatiques, pourquoi serait-ce pareil ?

    Nox
    Nox, ancien contributeur des forums de maths et de chimie.

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