Nitrite

[Kavey]

Bonjour, quelqu'un pourrait-il me dire ce qu'il se passe lorsque du nitrite est en milieu acide dans un mélange eau/éthanol s'il vous plaît? Sachant que l'on doit discuter de la stabilité des espèces ioniques formées... Je précise que l'on veut faire une synthèse de pyridine.

D'après moi on a :
H₂O + EtOH ---> H₃O⁺ + EtO^-
NO₂^- + H₃O⁺ ----> NO₂H + H₂O

Mais je ne vois pas d'espèce ionique formée, mis à part l'EtO^-, ni même particulière qui pourrait avoir un quelconque intérêt et également l'intérêt d'avoir précisé que l'on est dans un mélange eau/éthanol
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[ZuIIchI]

EtOH n'est pas un acide fort. Il n'y a aucune raison que EtOH cède son proton. NO2- n'est pas non plus une base forte.

Quel est ton protocole de synthèse ?

[Kavey]

Je me suis dis que ça ferait un bon démarrage de la réaction pour former l'acide nitreux...

Pour le protocole en fait on a synthétisé une dihydropyridine substituée, en mettant en présence de l'acéto acétate d'éthyle avec du benzaldéhyde et de l'ammoniac que l'on fera chauffer au reflux pendant 2h30... Puis c'est à ce moment que l'on arrête la réaction puis que l'on ajoute du nitrite de sodium, puis s'en suivent l'ajout des autres produits...

[moco]

Quand on met un nitrite en présence d'acide, il se forme de l'acide nitreux HNO2, comme tu le penses. Mais il faut savoir que cet acide est très instable. En quelques minutes il se décompose selon l'équation :
3 HNO2 --> HNO3 + 2 NO + H2O
Quand on veut mettre de l'acide nitreux en solution, on mélange un nitrite et un acide, mais on ajoute aussitôt le produit sur lequel on veut faire réagir l'acide nitreux.

[A voir en vidéo sur Futura]

[ZuIIchI]

Donc comme il le dit, il se formerait de l'acide nitreux ?

[Kavey]

Ah d'accord! Et oui ZuIIchI il se forme de l'acide nitreux mais comme moco le dit cet acide est très instable c'est ppourquoi il va réagir en se dismutant (je ne suis pas sûr que ce soit une dislutation vu qu'il y a 3 équivalents...) pour former les ions nitro qui réagiront par la suite avec la dihydopyridine. C'est bien ça...?

Par contre je ne vois toujours pas l'intérêt de la phase eau/éthanol...